Крупнейшими городами Восточной Прибалтики были Рига, Ревель (Таллин), Дерпт (Тарту) и Нарва. Рига обладала большим флотом и сильным войском, имела обширные торговые связи. Рига, Ревель и Дерпт, являвшиеся с XIII–XIV вв. членами Ганзы, стали важными посредниками в товарообмене между Восточной и Западной Европой. С востока через эти города вывозились меха и воск, лен и пенька, деготь и кожа, рыба и жиры; в обратном направлении — ремесленные изделия и ткани, соль и сельдь, лекарства, пряности и фрукты. Особенно значительные доходы приносила соль; существовала поговорка, что Ревель «выстроен на соли». Через те же города вывозились прибалтийские товары: зерно, рыба, тюлений жир, строительный камень и лен.
В XVI в. Рига насчитывала примерно 10–15 тыс. человек; в Ревеле и Дерпте в XV в. жило примерно по 4–5 тыс. человек. Население городов росло преимущественно за счет крестьян. Как правило, они становились чернорабочими, прислугой, носильщиками, мелкими торговцами. Оптовой торговлей и наиболее доходными ремеслами (пивоварением, ювелирным делом) ведали полноправные бюргеры — преимущественно немцы. Они же составляли элиту городов. К городским «не немцам» относились латыши, эстонцы, русские, шведы, датчане и финны. Русских (выходцев из Новгорода и Пскова) в Риге, Ревеле и Дерите имелось довольно много; у них были там и свои церкви.
Из наиболее зажиточных бюргеров формировался городской совет (магистрат), пополнявший свои ряды путем кооптации. Магистрат ведал делами управления, вершил суд. При магистрате имелся секретарь, который вел городские книги — таможенные, земельные, долговые, счетные. В Восточной Прибалтике, как и повсеместно в Европе, имелось свое городское право. Вступив в Ганзу, Рига в XIV в. приняла городское право Гамбурга, которое потом не раз перерабатывалось. Образцом для городского права Ревеля и Дерпта, в свою очередь, являлось право Любека — ведущего города Ганзы. Мелкие города в своем политическом устройстве и праве подражали более крупным: латвийские — Риге, эстонские — Ревелю и Дерпту.
Купцы и ремесленники объединялись в гильдии и цехи. В Риге купцы входили в так называемую «Большую» гильдию, а ремесленники в «Малую», состоявшую из цехов (кузнечного, ткацкого и др.). Аналогичной была организация купцов и ремесленников в Ревеле: там тоже имелись Большая и Малая гильдии. Немецкие торговцы-холостяки в Ревеле и Дерпте образовали Братство Черноголовых. В Риге имелись союзы, объединявшие рабочих-латышей, а в 20-е годы XVI в. возник цех русских розничных торговцев.
Во второй половине XV — первой половине XVI в. Ливония переживала экономический подъем. Большую прибыль приносила торговля солью, а также экспорт из России пушнины, леса, воска и льна. Возникла благоприятная конъюнктура для вывоза зерна: в Европе увеличился спрос на хлеб, значительно выросли цены. Как следствие, в Ливонии подорожали поместья, расширилась барская запашка, завершилось закрепощение крестьян. На рубеже XV–XVI вв. крестьяне стали рассматриваться как собственность помещика, они были предметом продажи, обмена, дарения, заклада.
Взаимоотношения в «верхах» общества отличались противоречивостью. Между братьями ордена не было единства. В XIV в. среди них появились сторонники отделения от Тевтонского ордена, которых называли «вестфальцами» (многие из них были выходцами из Вестфалии), а их противников — «рейнцами». После поражения тевтонцев при Грюнвальде (1410) в Ливонском ордене верх взяли «вестфальцы». Со второй половины XV в. Ливонский орден фактически обрел самостоятельность. Но деление на партии сохранилось и способствовало упадку ордена.
Другой узел противоречий составляли отношения орденских верхов, высших духовных лиц Ливонии (главным из которых являлся рижский архиепископ) и городов (особенно Риги). С конца XIII в. между орденом и архиепископами шла борьба за верховенство в Восточной Прибалтике и за власть над Ригой. В свою очередь, Рига, подчиняясь архиепископу в духовных вопросах, отстаивала свою независимость в светских делах. Борьба шла с переменным успехом. В XV в. рижский архиепископ добился, чтобы Рига подчинялась двум сюзеренам — ордену и архиепископу. Затем на некоторое время верх взял орден; наконец, в 1481 г. Рига добилась независимости.
