Некоторые говорили, что эту идею подбросил судье Лейлу юрист, сотрудничавший с Tribune Чарльз Ратбун. Газетчик Уолтер Спирко утверждал: «его склонили к этому газеты; он всегда играл на публику». Никто не представлял, что судья Джон Х. Лейл додумался выдавать ордера на арест за бродяжничество всех, вошедших в пресловутый список врагов общества. Лейл приехал в Чикаго из Теннесси в 1900 году в восемнадцать лет. Перепробовав множество занятий, включая профессиональный бокс, он стал адвокатом. Лейл служил в легислатуре Иллинойса, затем в мэрии Чикаго, а в 1924 году победил на выборах в муниципальный суд.
По свидетельству коллег, ему не хватало разумной судебной корректности. Конечно, многие из коллег были нечисты на руку (чего нельзя сказать о Лейле), но тем не менее они оказались правы. Лейл упорно устанавливал неконституционно высокий залог, сокращаемый по апелляции: его $100 000, как правило, превращались в $5000. Он громил преступников не хуже прокурора. Особенно доставалось Капоне, Лейл призывал как можно быстрее посадить его на электрический стул, забывая указать хоть какие-то обвинения. Он выдавал ордера на арест и обыск любым офицерам полиции по первому требованию, без указания причин, и очень любил принимать личное участие в облавах. Четыре раза главный судья переводил Лейла с уголовных дел на гражданские, где он соблюдал рамки приличия, но общественность обожала его несгибаемую жестокость по отношению к известным преступникам, хотя этот подход не приносил большей эффективности, чем умелое лавирование его коллег. Сочетание общественного давления и газетных публикаций возвращало Лейла обратно в уголовный суд.
При вдумчивом рассмотрении, взимание штрафов за бродяжничество с миллионеров не было полностью безумным шагом. Любой прокурор мог подтвердить, что с юридической точки зрения в этом нет нарушения закона. Казалось, стоит попробовать.
Один из самых первых ордеров, которые Лейл «запустил в оборот» в сентябре 1930 года, был выдан на имя Капоне. Аль обдумывал, не сдаться ли властям добровольно. С другой стороны, Лейл мог не согласиться с выходом под залог, а у Капоне были две причины держаться подальше от судьи.
Во-первых, он планировал следующее убийство. Когда Капоне был в Филадельфии, Джо Айелло, мечтающий о возмездии, стал главой Unione Siciliana. По слухам, Айелло снова вошел в сговор с Мораном, до недавнего времени находившимся в Миннесоте, а теперь в округе Лейк, к северу от города. Не представляя смертельной угрозы или серьезной конкуренции, Айелло, тем не менее, хронически раздражал Капоне.
Операция была разработана в классическом стиле.
Айелло был уверен в собственной безопасности.
Он скрывался в квартире партнера по итало-американской компании. Паскаль Престоджакомо (которого обычно звали Пэтси Престо) проживал в доме 205 на улице Колмар. Шпионы Капоне быстро нашли Айелло. Примерно за десять дней до убийства два приличных молодых человека (один назвался Моррисом Френдом) сняли квартиру на противоположной стороне улицы Колмар в доме 202. Окна квартиры выходили на входную дверь жилища Пэтси Престо. Рядом с домом располагалась аллея. Парень, назвавшийся Генри Джейкобсоном, снял квартиру на третьем этаже дома 4518 по улице Уэст-Энд, куда выходила тыльная сторона дома Престо. Окна квартиры смотрели на аллею.
Джо Айелло не показывал носа на улицу. Наблюдатели не смыкали глаз двадцать четыре часа в сутки. В четверг вечером у дома остановилось заказное такси. В половине девятого водитель Джеймс Руан стоял около машины, когда на пороге появились Айелло и Престо. В кармане у Айелло был билет на поезд в Браунсвиль, штат Техас. В этот момент из дома на противоположной стороне улицы началась стрельба.
Присевший на корточки Руан не получил ни царапины; Престо нырнул обратно в дом и остался цел и невредим, несколько автоматных очередей изуродовали стены, разбили окна и покалечили тысячедолларовую кушетку в гостиной. Шатающийся Айелло, попытался обойти угол здания, но был встречен очередью из дома на Уэст-Энд. Он умер, получив более тридцати ранений. Хотя некоторые жители видели боевиков, выбегающих из квартиры на Уэст-Энд, полиция никого не нашла. Арестов не последовало.
Вторая причина, по которой Капоне не мог сесть за решетку даже на короткое время, требующееся на поиск более покладистого судьи, носила политический характер. Лейл решил помешать мэру Томпсону баллотироваться на четвертый срок. Капоне палец о палец не ударил, чтобы помочь Лейлу. В конце декабря, до того как Лейл официально выдвинул свою кандидатуру, Капоне отправился во Флориду, где был вне зоны досягаемости ордера на арест за бродяжничество.
В начале ноября Капоне попытался достигнуть компромисса. Он отправил Майкла Дж. Гальвина из профсоюза водителей к Джону П. МакГорти, главному судье Чикагского уголовного суда, с предложением. Капоне пообещал убраться из профсоюзного рэкета, если ему дадут возможность свободно заниматься пивной деятельностью и перестанут устраивать облавы. МакГурти назвал предложение Капоне исключительно наглым.
