В то же время Жан Гримальди, удаленный ко двору в Милане, пользовался там значительным влиянием, и его репутация смелого моряка дала ему право на командование, которое связало его имя с одним из самых блестящих деяний во время правления Филиппо Марии Висконти.
Восстание 1435 года привело к тому, что Филиппо Мария Висконти потерял власть над Генуей, но поскольку Монако осталось в его руках, он вернул это место Жану Гримальди в 1436 году при условии уплаты дани. Таким образом, Жан вернулся в крепость в качестве вассала герцога Миланского и доверил охрану Монако своей жене Помеллине Фрегозо.
Во время его отсутствия угрозы офицеров герцога Савойского, готовивших Ниццу к нападению на Монако, побудили Помеллину подписать оборонительный союз с Генуей. Несмотря на то что этот договор не был направлен непосредственно против Висконти, Жан, вернувшийся в Милан, был там арестован вместе со своим маленьким сыном Каталаном. Однако после потери Генуи Филиппо Мария Висконти стал безразличен к владению Монако. В конце 1438 года он согласился передать своего пленника принцу Пьемонта, правившему от имени герцога Савойского Амадея VIII, чтобы позволить добиться от пленника уступки Монако в пользу Савойи.
Жан Гримальди получил командование миланскими войсками, противостоявшими на реке По прибывшему венецианскому флоту, двигавшемуся вверх по реке к Кремоне. Умелым маневрированием Гримальди отделил венецианские корабли от левого берега, где они могли опереться на свою армию, которой командовал Карманьола. Затем он собрал на своей импровизированной флотилии часть миланской армии и 23 мая 1431 года, на рассвете, атаковал ее. Венецианские корабли, предназначенные для открытого моря, с трудом передвигались по реке; они были атакованы миланскими латниками и генуэзскими моряками. Блестящая победа Гримальди: Венеция потеряла 2500 человек убитыми, 8000 пленными, 28 галер из 37 и более 40 транспортных судов.
Но Жан I Гримальди не только остался непоколебим, но и приказал Помеллине отказаться от капитуляции, даже если бы его самого предали смерти у подножия крепостных стен. Отважная Помеллина оказалась достойна доверия. Когда офицеры Савойи привезли Жана под конвоем в Ла-Тюрби, чтобы повлиять на решения правительницы Монако, парламентеры обнаружили в ней столько твердости, а за ее спиной такое грозное вооружение, что им пришлось отступить. Попытка шантажа ни к чему не привела.
В 1441 году Жан I Гримальди восстановил свою полную независимость. Смерть его брата Амбруаза, утонувшего в 1433 году в Ментоне, и смерть его племянника, сына Антонио, вернули ему полное владение наследством семьи.
Несмотря на заключение, которому он подвергся, Жан оставался до самой смерти Филиппо Марии Висконти преданным его политике, какой бы порой противоречивой она ни была. Тем не менее он сразу же смог предоставить Анжуйскому дому активные доказательства своей преданности. В течение трех лет его плена судьба сначала благоприятствовала Рене Анжуйскому в его борьбе с Альфонсом Арагонским за Неаполитанское королевство. Затем удача стала изменять принцу Анжуйскому. В 1441 и 1442 годах Жан Гримальди с генуэзским флотом участвовал в последних боях и в эвакуации Неаполя. Он обеспечивал безопасность короля.
