Изабелла Ассинари завещала всё своим трем сыновьям, которые должны были сменять друг друга, командуя по очереди каждый в течение года. Их первой заботой было возродить с соседними государствами соглашения, которые когда-то были заключены Карлом Гримальди. В 1421 году был подписан договор о субсидиях и судоходстве с Флоренцией. В 1422 году аналогичный акт, согласованный с королевой Иоландой, восстановил в отношении Прованса положение, существовавшее во времена королевы Джованны Неаполитанской.
Томмазо Фрегозо стал душой коалиции гвельфов против Висконти, правителя Генуи. Жан Гримальди, который в то время женился на близкой родственнице Томмазо Помеллине Фрегозо, принял активное участие в этой коалиции. В 1424 году он заключил особый договор о союзе с Флоренцией, по которому получил прямое признание морского права для Монако со стороны Республики.
По сути, в 1428 году войска Филиппо Марии Висконти двинулись к реке Поненте, что в пяти километрах от Ментоны, чтобы подавить там последнее сопротивление. Потом его генералы, оккупировав Вентимилью, двинулись на Ментону, а оттуда – к Монако, и Жану Гримальди, оставшемуся в изоляции, пришлось принять навязанные ему условия. А затем милано-генуэзская администрация переехала в Монако, которое вновь оказалось потерянным для Гримальди.
Завоевание Монако Франсуа Хитрецом в 1297 году и возвращение Карла Гримальди в 1331 году являются историческими и точными фактами. С другой стороны, неизвестна ни точная дата, ни в результате каких переговоров трое сыновей Ренье II, Амбруаз, Антуан и Жан, добились от королевы Иоланды Арагонской, вдовы Людовика II Анжуйского, возвращения Монако, отвоеванного анжуйцами у генуэзцев.
Война с Флоренцией и Венецией разразилась в 1431 году. В то время как кондотьер Никколо Пиччинино и Франческо Сфорца сдерживали на суше венецианскую армию под командованием знаменитого кондотьера Карманьолы (Франческо Буссоне), Жан Гримальди противостоял на реке По венецианскому флоту, прибывшему в окрестности Кремоны.
Спустя несколько лет Жан Гримальди поступил на службу к императору Сигизмунду, прибывшему в Италию, и организовал в Ницце вооруженную борьбу с сарацинскими пиратами.
Филиппо Мария Висконти, герцог Миланский, изгнав дожа Фрегозо из Генуи, установил в Республике правительство, преданное ему. А Фрегозо заключил союз с флорентийцами, венецианцами и герцогом Савойским. Сеньор Монако подписал с ними 5 августа 1424 года договор о союзе, который обязывал его иметь друзей и врагов. Но созданная Лига не получила ничего, кроме бедствий. Вскоре миланские войска вышли к Ривьере: пали Вентимилья, Ментона, Рокбрюн и, наконец, Монако. 6 октября 1428 года Жан Гримальди уступил Скалу Висконти за 12 500 генуэзских ливров.
