В-третьих, события в этом монастыре и вокруг него в 1598–1599 гг. иллюстрируют сомнительную «традицию» и давние «артистические» способности отечественных политиков, претендующих на первую роль или важное решающее положение в государстве организовывать и проводить впечатляющие или одурачивающие кампании-спектакли во имя получения или сохранения ими власти.
В-четвертых, жизнь монастыря хорошо подтверждает еще одно неписаное правило – «как не порадеть родному человеку» (вот и в конце ХVI в. родственные отношения опытного дипломата, посла Леонтия Ладыженского и игумена монастыря Вассиана способствовали выдвижению именно этого монастыря, привлечению именно к нему внимания потенциально верного тогда победителя в борьбе за власть в стране – Бориса Годунова).
В-пятых, судьба монастыря свидетельствует и о том, что при неудачном мужском хозяйствовании порой полезно передать бразды правления женщинам для менее броского и решительного, но надежного и мирного пути к лучшей жизни, благоустройству (хозяйство мужского монастыря в ХVIII в. было в бедственном положении, после преобразования монастыря в женский в начале ХIХ в. он вернул себе благосостояние).
Этот монастырь, который до 1806 г. был мужским, основал в 1360 г. митрополит Московский Алексий в честь Владычицы Богородицы на месте, выбранном по его указанию его учеником келейником Варлаамом (умер в 1377 г.), который стал первым строителем и настоятелем этой обители. Таким образом, основали и построили монастырь два человека, причисленные к лику русских святых.
Есть две версии появления названия монастыря. По первой из них, история наименования монастыря такова. Митрополит Алексий молился перед иконой Пресвятой Богородицы. И вдруг он услышал голос самой Богородицы: «Алексие! Ты должен построить монастырь во имя мое, а вместе и себе в память». Митрополит Алексий спросил, где же следует строить монастырь. Пресвятая Богородица ответила: «В пределах града Серпухова: там возлюбила я место во спасения многим душам человеческим» (не случайно г. Серпухов стоит на р. Оке, именуемой «поясом Богородицы»). Митрополит Алексий основанному им монастырю дал имя Владычицы, а не свое. По второй версии, основанию и строительству монастыря предшествовало видение во сне Варлааму Пресвятой Богородицы. В любом случае в честь Пресвятой Богородицы создали этот монастырь и построили вначале деревянный, а в 1362 г. каменный храм.