Миссия ведущего дипломата Габсбургов была связана прежде всего с восточной политикой, с отношениями с Великим княжеством Литовским, чешским и венгерским королевством и, особенно, с необходимостью борьбы с Османской империей, войска которой угрожали Вене и Будапешту.
Максимилиан I именовался «Избранным императором Священной Римской империи». Он порвал с восходившим к Карлу Великому обычаю, обязывавшему получать знаки императорского достоинства из рук римского папы, и стремился укрепить свою власть, добиваясь согласия владетелей отдельных частей империи. Максимилиан был даровит, имел склонность к наукам и изящным искусствам, сам слагал стихи, его называли «последним рыцарем». Он был многоопытен и доверял Герберштейну трудные политические и династические поручения. Он знал, как ценит Герберштейн его доверие повелителя, и был уверен, что посол приложит все свое умение, чтобы это доверие оправдать.
После 1515 г., когда наладились отношения между Священной Римской империей и Сигизмундом I Старым, потерял смысл договор 1491 г. между Максимилианом I и Иваном III о союзе против Ягеллонов в Польше и Венгрии и, одновременно, против турок. Договор был чисто номинальным, но Василий III желал его подтверждения, поскольку нуждался в союзнике против Польши, от которой потерпел в 1514 г. под Оршей тяжелое поражение. Несмотря на то что незадолго до этого Василий III отобрал у поляков Смоленск, что было великим событием и сильно ударило по самолюбию поляков, поражение под Оршей остановило движение русских на запад.
Но политическое положение для Максимилиана изменилось в благоприятную сторону. С королевством Польским и Великим княжеством Литовским ему пока больше не надо было воевать. Польский король Сигизмунд I одобрил венскую двойную свадьбу и признал первенство императора над Дунайскими странами, отказавшись от претензий на Чехию и Венгрию. Сигизмунд был готов принять предложение Максимилиана присоединиться к габсбургской системе союза, и ему было обещано помочь добиться мира с Московией. Передача Габсбургам контроля над Дунайским пространством делало их главным оплотом против турецкой опасности.
Максимилиан даже оказал Сигизмунду честь, предложив жениться на своей племяннице по жене итальянской красавице Боне Сфорца. Если он хотел ослабить Ягеллонов, лучший выбор трудно было сделать. Знаменитая Бона, сестра по духу Екатерины Медичи, разорила супруга, интриговала против него, подорвала авторитет королевской власти и отравила одну за другой жен своего сына Сигизмунда II Августа.
Но пока Сигизмунд I этого не знал, а ждал от Габсбургов помощи в борьбе с русскими. Оказать ему эту помощь и не испортить отношений с Московией было задачей, которая, как считал Максимилиан, по плечу одному только Герберштейну. Тот был одним из первых европейских полиглотов нового времени. Свободное владение образованным человеком латынью было вполне обычно для XVI в. Герберштейна же резко выделяло среди имперских придворных знание славянских языков или, во всяком случае, умение смело ими пользоваться.
Он с детства хотел стать кем-то выдающимся и стал им. В Западной Европе его времени не было лучшего общепризнанного специалиста по истории и современному состоянию восточноевропейских стран и Руси.
Предыдущие многочисленные посольства в Москву не были удачными. В 1514 г. габсбургские посланники показали себя особенно слабыми, во всем уступали великому князю московскому и даже титуловали его «царем», что было совершенно непозволительно. Никто из правителей не должен был и помыслить о том, чтобы именоваться, подобно Максимилиану I, «кесарем» — «цезарем» — «царем» и пытаться, хотя и на словах, сравняться с великим императором великой Священной Римской империи.
Герберштейну была приказано убедить Василия III присоединиться к дружескому союзу всех христианских королей, которые, как писал Максимилиан в инструкции послу, уже объединились вокруг габсбургской короны, чтобы способствовать воцарению мира и единства между христианами по всей земле. Перед лицом напористой османской агрессии идея христианского единства казалась единственно разумной и достойной любых усилий.
