Карл V доверял Герберштейну и ценил его, поручал ему более или менее важные и трудные задания, но держал, как и прочих придворных, в отдалении от себя, не допуская сердечной близости, как его дед. У Фердинанда с Герберштейном, ставшим практически незаменимым при дворе эрцгерцога австрийского, отношения были теплыми, дружескими, основанными на обоюдном чувстве благодарности. Фердинанд понимал, как много значат для правителя храбрые военачальники, прилежные чиновники и ловкие исполнители сложных поручений, и чрезвычайно высоко ценил Герберштейна. Кроме того, Фердинанд, младший брат императора, нуждался в особой поддержке, чтобы во времена, когда с ближайшими наследниками правители сплошь и рядом не церемонились, чуть только заподозрят опасность своей короне с их стороны, вести собственную независимую политику непременно во славу империи.
Герберштейн, доверенный слуга деда, мог стать ему, Фердинанду, надежной опорой. В виде особой награды Фердинанд вскоре стал обращаться в письмах к своему послу, как к «любимому и верному». Это было как бы постоянным отличием, дарованным одному только Герберштейну. Зато и Герберштейн испытывал к Фердинанду теплые чувства, в «Автобиографии» неоднократно подчеркивал свою благодарность ему и преданность. Однако порой Герберштейн обращался со своим господином как с учеником. В декабре 1525 г. в письме, естественно, не предназначавшемся для печати и подписанном согласно вежливой придворной форме «Вашей светлости верноподданнейший слуга», посол поучает эрцгерцога, какие именно инструкции тот должен ему дать перед отъездом на Русь. Он недвусмысленно пишет, что в некоторых главах инструкции, полученной им, «смысл совершенно не ясен». Он указывает Фердинанду, что тому следует «начать с какого-нибудь введения и показать, каким образом и как Ваша светлость напала на мысль послать к нему послов», и последовательно отмечает пункты инструкции, относительно которых ему «необходимо иметь прямые указания, выражающие четкий смысл, дабы мы не заблуждались».
Гравюра с портрета Л. Кранаха-Ст.
Прижизненная гравюра Р. Бояна
Фердинанд I долгие годы находился в тени Карла V. Когда он был назначен братом-императором наместником на время его отсутствия, главой имперского правления и прибыл в Вену, то поначалу казался неуверенным в себе и всем чужим. Он не был так хорошо образован, как Карл, и не имел такого широкого кругозора, но был прилежен, энергичен и последователен. Со временем он стал вполне самостоятельным правителем, в нем видели вероятного преемника брата. Фердинанд ясно осознавал необходимость поддержания стабильности в габсбургских наследственных землях, на которых разворачивалась и крепла Реформация. Вормсский эдикт 1521 г., во всеуслышание объявивший Лютера еретиком и поставивший его вне закона, не принес успокоения. Религиозные противоречия перерастали в религиозные и крестьянские войны, борьба за чистоту Священного Писания выливалась в борьбу с католической церковью, с ее собственностью и с земельной собственностью феодалов. Из центра Европы казалось, что далеко, за Сарматскими горами, в Руссии, где, по слухам, нет ни междоусобной борьбы, ни религиозных распрей, где народ живет согласно строгим законам, принятым еще отцом нынешнего великого князя московского, Иваном III, можно найти опору в поисках истинного христианского спокойствия. Идея союза с русскими во имя спасения христианства, против смертоносной османской опасности и против не менее страшных врагов католичества Лютера, Кальвина, Мюнцера, воодушевляла и Фердинанда, и Карла V.
В январе 1526 г. было послано второе посольство Герберштейна в Московию. Он ехал как представитель эрцгерцога австрийского Фердинанда, от имени императора Священной Римской империи Карла V выступал граф Леонард фон Нугарола. Герберштейн считал себя главным лицом в посольстве и, к досаде читателей, в «Записках» почти не упоминал своих спутников. Оба государя были самого высокого мнения о своих послах. Император писал эрцгерцогу: «Мы вполне одобряем наших послов, высокородных и украшенных собственными добродетелями. Они имеют чрезвычайный опыт, а один из них был облечен честью такого же посольства при прежнем цесаре Максимилиане, господине и деде нашем, и будет исполнителем всего того, чего мы добиваемся, и никто не может превзойти его, Герберштейна, в этом, даже сравниться с ним никто не может, и мы не сомневаемся в успехе».
Карл V дал своему послу Нугароле самые широкие полномочия, распорядившись возобновить соглашения, заключенные с русскими Максимилианом I, и, если окажется возможным, рассмотреть вопрос о новых, взаимовыгодных договорах. Форма инструкции была стандартной, но впечатляющей: «Обещаем словом и нашей цесарской честью, что все, обсужденное, заключенное и обещанное посланником нашим, будет для нас желанным, действительным и нерасторжимым навечно, и мы никогда, никоим образом и ни под каким предлогом не пойдем против них».