Посольство было снаряжено в декабре 1516 г. Это была первая по-настоящему дальняя поездка Герберштейна. В Средние века повелось отправлять посольства многолюдные, в которых нередко, наряду с первым послом, были равнозначные ему участники, так что трудно бывало выделить, кто самый главный руководитель. Кроме того, посольства разных государей часто ехали вместе, поскольку во время поездки вопрос безопасности становился первоочередным. Это могло вносить некоторую сумятицу в дела, но служило гарантией, что хоть один представительный чиновник доберется до цели. Люди болели и даже умирали от болезней в поездке, их грабили и убивали. В инструкции Максимилиана Герберштейну среди важных общеевропейских дел было, например, особо отмечено, что он, император, с сожалением услышал, что одного из послов великого князя московского ограбили в немецкой земле, и что будут приняты все меры по поимке и должному наказанию преступников.
В герберштейновские времена совместные поездки постепенно стали выходить из обихода, и свыше трети своих миссий он исполнял как единственный посол.
Путь Герберштейна лежал через всю Европу — он проехал австрийские, чешские, силезские, польские земли, в Вильно задержался на десять дней, чтобы заключить договор о свадьбе Сигизмунда I с Боной Сфорца, и с тех пор на долгие годы остался одним из ее немногих доброжелателей. Русские земли посольство старалось проехать побыстрее, иностранцы были в ужасе от сложностей пути. Почти сорок лет спустя, вспоминая эту поездку, Герберштейн писал, что никогда прежде не испытывал таких тягот. Он ехал то верхом, то в санях, то на лодке, лошадей иногда приходилось переводить по положенным на воду плотам, что было поразительно ново и любопытно, но страшно.
Герберштейн едет в Московию
Гравюра из издания «Известий о делах Московитских», Вена, 1557 г.
Переправляться через ручьи, где вода была перемешана со снегом и рыхлым льдом, случалось иногда по несколько раз в день. Затяжное таяние снегов стало для путешественников кошмаром. Многие жители Западной Европы, подобно Герберштейну, уроженцу гор, были хорошо знакомы с отрогами Альп — Шварцвальдом, Швабским Альбом, лесами Штирии — видели и мороз, и снег, но мало кто представлял себе, что мороз может быть так силен, что чуть ли не отпадали перемороженные усы, а в снеге лошадь тонет по брюхо. Иностранцам, казалось бы, стало ясно, что выехать следовало раньше, чтобы успеть до распутицы. Однако десять лет спустя, во второе посольство, Герберштейн выехал еще позже, в январе. Но в 1526 г. им повезло, весна была поздней, и они проехали по санному пути, хотя многие сильно поморозились.
В «Автобиографии» он писал, что русские заставляли их ночевать в открытом поле, потому что им это нравилось. Возможно, иногда так и случалось: Московия была велика, и расстояния в ней немереные, не всегда удавалось добраться до какого-нибудь дома к ночи. Однако русские не меньше всех остальных людей любили комфорт, и, бесспорно, если была хоть малейшая возможность выбора между ночлегом в тепле под крышей и ночлегом в сугробе под открытым небом, предпочитали теплую лавку у печки и сухую шубу. К рассказам Герберштейна о трудностях пути следует относиться осторожно: это рассказы старика о том, как силен и мужествен он был в молодости и как легко преодолевал препятствия.
Приходится сожалеть, что Герберштейн так сильно — на века, поскольку из его записок большинство сведений о Московии по меньшей мере двести лет переходило в труды других иностранных авторов — напугал западноевропейских читателей условиями передвижения по русским дорогам и жизни в Руссии.
С большими трудами через Опочку и Великий Новгород австрийцы наконец достигли Москвы. Путь занял четыре месяца и четыре дня, с 14 декабря до 18 апреля. В Москве Герберштейн старался вести себя твердо и даже заносчиво, чтобы ни в чем не уронить честь императора. Но и русские были тверды, и посольство кончилось ничем. Каждая сторона осталась при своем. Опять, как и в Дании, ничего не было достигнуто, но ничего не было потеряно.
Кроме целей внешней политики, перед послами всегда ставилась задача познакомиться со страной, куда они приехали, а потом рассказать о ней. Император Максимилиан I от всех своих послов ожидал подробных описаний и, прежде всего, приказывал рисовать карты. Он утверждал, что даже в Турции он, по описаниям, знает каждую тропу. Нечто подобное он хотел знать и о Руссии.
