25 мая 1998 года назначен первым заместителем руководителя администрации президента Российской Федерации ответственным за работу с регионами. К моменту назначения считался одной из самых влиятельных фигур в Кремле. Через месяц после реорганизации кабинета министров Путин был назначен первым заместителем руководителя президентской администрации, ответственным за положение в регионах и контакты с губернаторами. Одновременно ему было поручено выступить в роли третейского судьи и помочь разрешить конфликт между правительством и бастующими рабочими горнодобывающей промышленности. Их акции протеста с каждым днем принимали все более более угрожающие масштабы. В Кемеровской области, расположенной в так называемом "Красном поясе", шахтеры вышли на улицы с требованиями немедленно прекратить реструктуризацию отрасли, погасить долги по зарплате и отказаться от закрытия "бесперспективных" шахт. Несколько лет все московские правительства, вне зависимости от преобладания в них консерваторов или реформаторов, занимались латанием дыр, переводя выделенные Всемирным банком средства в контролируемый оппозицией Кузбасский угольный бассейн. В результате источником субсидий убыточным шахтам - три миллиарда долларов ежегодно - неизменно становился скудный федеральный бюджет. Забастовки горняков сделались уже вполне привычным явлением, но в этот раз шахтеры устроили настоящую "рельсовую войну". Почти месяц они блокировали движение по Транссибирской железнодорожной магистрали, парализовав одну из важнейших транспортных артерий страны и поставив под угрозу срыва снабжение электростанций Дальнего Востока углем, а его жителей - продовольствием. Доведенные до отчаяния горняки утверждали, что деньги, предназначенные для выплаты жалованья рабочим горнодобывающих предприятий, не доходят до них. Кириенко был вынужден оставить все дела и возвращения из Кузбасса он принял делегацию шахтеров и не без помощи Путина сумел несколько разрядить ситуацию и предотвратить социальный взрыв. В итоге горняки согласились убрать пикеты с подступов к Белому дому и железнодорожных путей.
По словам Путина, результаты проведённой Главным контрольным управлением проверки, связанной с выполнением оборонного заказа, стали одной из причин отставки министра обороны России Игоря Родионова в мае 1997 года.
За время пребывания в новой должности Путин получил четкое представление об истинном состоянии государственной власти на региональном уровне. Понимая, что без соответствующих административных рычагов невозможно заставить глав исполнительной власти на местах выполнять указания Кремля, он убедил Ельцина предоставить ему широкие полномочия и принялся "набирать кадры" из бывших сослуживцев по КГБ и Санкт-Петербургской мэрии. В мае 1998 года Путин добился назначения начальником Контрольного управления своего сверстника и нынешнего директора ФСБ Николая Патрушева. С 1975 года они вместе служили в облицованном гранитом здании на Литейном проспекте. Потом Патрушев переехал в столицу и в 1994 году возглавил сверхсекретное Управление собственной безопасности ФСБ, то есть занялся выявлением агентов иностранных разведок и предателей в рядах его сотрудников. Позднее он получил повышение и стал начальником управления кадров этой силовой структуры.
С 25 июля 1998 года - директор Федеральной службы безопасности Российской Федерации. Своими заместителями Путин назначил генералов Николая Патрушева, Виктора Черкесова и Сергея Иванова, с которыми был знаком по работе в КГБ и в Санкт-Петербурге. Осенью 1998 года Путин провёл реорганизацию в ФСБ. За время нахождения на посту главы ФСБ, упразднил управления ФСБ по экономической контрразведке и по контрразведывательному обеспечению стратегических объектов, создал вместо них шесть новых управлений ФСБ. Добился бесперебойного финансирования ФСБ, а также повышения зарплаты сотрудников ведомства (в этом отношении они были приравнены к сотрудникам СВР России и ФАПСИ). Воинское звание полковник было присвоено на должности директора ФСБ РФ. Перед назначением на должность директора ФСБ президент Ельцин предлагал Путину повысить его в звании до генерал-майора, однако Путин отказался, предложив стать первым гражданским директором ФСБ.
