Глубокой осенью Томск оказался переполненным беженцами и скопившимися в нем солдатами и офицерами. Он стал городом военных. Его заполонила масса беженцев, ютившихся по общежитиям, в которые были превращены не только комнаты и коридоры, но даже лестничные площадки. Военные большей частью размещались на вокзалах и занятых ими пригородных дачах горожан. Теснота была страшная, воздух невыносимый и холод адский. В условиях начавшейся эпидемии тифа, в городе ежедневно умирали сотни человек, к тому же, исчезли керосин и свечи. В вечерние часы город погружался в уныние и мрак. Жители Томска, вяло реагируя на призывы браться за оружие, отнюдь не горели желанием вставать на защиту обреченной «белой» власти. Наиболее зажиточные граждане предпочли бегство, нежели представившуюся возможность отстаивать свои ценности, как материальные, так и идейные. Из Томска полным ходом шла эвакуация. По железной дороге, и без того до предела забитой военными эшелонами, разрешалось перевозить только раненых и больных солдат, семьи военнослужащих, оружие и банковские ценности. Гражданская эвакуация проводилась лишь по грунтовым дорогам. По Иркутскому тракту непрерывно тянулись обозы, напоминающие отступление французской армии из под Москвы, после хоть и победы под Бородино, но поражения в войне. Кошевки, розвальни, кибитки самых разных фасонов и размеров, нагруженные людьми, мукой и мясом, непрестанно следовали в направлении Иркутска.
Еще за месяц до декабрьских событий развернувшихся на полях сражений от Томска, до Ново-Николаевска, командующий конвоем Киселев Николай Георгиевич, был занят организацией и снаряжением небольшого обоза. Придерживаясь поймы реки Оби, он хоть как-то способствовал облегчить таежный переход по зимнику до Томска. Иного, более короткого пути следования пока что штабс-капитан себе не представлял. Можно, конечно, сразу же от Сургута выходить к Енисею, где ранее Белая армия планировала развернуть укрепленные районы, но идти к реке надо было около тысячи километров по совершенно безлюдной местности. Однако, был и другой путь; подняться до села Колпашево и уже оттуда пробираться через деревни, расположенные на берегах реки Кеть и далее, вдоль недавно построенного Обь-Енисейского канала, но это если пренебречь указаниями Пепеляева и идти сразу, напрямую к Красноярску и Иркутску. Киселев же не считал этот путь проще и короче. Даже если предположить, что Томск вскоре будет занят «красными» и Обь-Енисейский канал может стать единственно верным путем для каравана, он не имел права не выполнить приказ главнокомандующего и действовать по собственному усмотрению. Тем более что путь через Нарым до устья реки Кеть, лежал в том же направлении и к тому времени ситуация могла поменяться кардинальным образом. Вот тогда, по достижении Колпашево, и нужно будет принимать ответственное решение, считал Киселев.
С западной стороны, если верить слухам местных жителей и тем скудным сведениям, которыми он располагал, к реке уже могли подступать отряды Красной армии и тем самым отрезать подходы к Томску. Но зная, что миссия секретная, Киселев полагал, что о передвижении его малочисленного отряда, «красным» наверняка ничего не известно. Поэтому предстоящий путь, протяженностью более восьмисот верст должен был быть максимально скрытым, от того и сулил стать непростым. Понимая, что вот-вот ударят Сибирские морозы, а ранняя зима и без того уже помешавшая добраться пароходу до нужного места, может осложнить дорогу, он спешил. Оставаться на долго у места вынужденной стоянки вмерзшего в лед парохода, было нельзя. Со слов прибывшей из Сургута группы, таких вставших на зимовку барж и судов в многочисленных рукавах и протоках Оби скопилось предостаточно и по поселку уже сновала пьяная солдатня в поисках короткого приюта. Как объяснил руководивший группой поручик Никольский; на более длительный период, здесь задержаться не получится, потому как среди местных охотников гуляют слухи о невозможности «белой», лояльной к ним власти, продержаться в Сургуте долго. По окрестностям разбойничает все более крепнущая банда братьев Захаровых, которые по слухам, явно придерживаются революционных настроений, но открыто против власти пока действовать не решаются; ждут якобы подкрепления со стороны «красных». Кроме прочих тревожных новостей, вызывал беспокойство тот факт, что местные жители совсем не хотели отдавать своих лошадей, сани и упряжь; оно дорогого стоит, а уж о фураже и слушать не желали.
