Нам мало что известно о том, как и с чего начиналось интеллектуальное развитие Дракулы. Первым наставником, нанятым его отцом, стал боярин преклонного возраста, высокообразованный человек и доблестный воин, участвовавший в Никопольской кампании на стороне христиан. Он преподавал юному Дракуле итальянский язык и, по всей вероятности, азы французского и венгерского языков, а также давал ему начатки знаний по гуманитарным предметам и по мировой истории. Монастырские писцы обучали его письму кириллицей и на церковнославянском языке, на котором велась княжеская канцелярия, а также языку дипломатической переписки — латинскому. Почти не вызывает сомнений, что Дракуле преподавали и новый предмет, вскоре ставший непременной составляющей в программе обучения княжеских детей, — политическую науку, в частности теорию о божественном праве королей[20] и основы политики
Несомненно, помимо формального образования, глубокий отпечаток на личность Дракулы наложили неопределенность и переменчивая удача политической карьеры его отца. Когда в 1436 г. Влад Дракул окончательно утвердился на валашском престоле, безошибочное политическое чутье подсказало ему, что хрупкий баланс власти стремительно смещается в пользу амбициозного турецкого султана Мурада II. Тот уже подчинил себе Сербию и Болгарию и теперь замышлял нанести последний удар по остаткам независимости Византии. Это и подвигло Влада Дракула вскоре после смерти его суверена Сигизмунда в 1437 г. заключить союз с османами. Мурад II с великой помпой принял в Брусе (или Прусса (греч.), ныне Бурса) Влада Дракула с делегацией из трехсот бояр, а валашский господарь официально принес султану вассальную присягу и уплатил десять тысяч дукатов, что составляло ежегодную дань, которую Валахия выплачивала османам еще со времен господаря Мирчи (неважно, состояла страна в союзе с султаном или нет).
В 1438 г., через год после крупного восстания трансильванских крестьян, Дракул сопровождал Мурада II в одном из его частых набегов на Трансильванию, во время которых турки проливали реки крови, грабили и предавали огню города и сёла. Советы оказавшихся под угрозой городов по-прежнему верили, что Дракул обойдется с ними милостивее турок: как-никак он был христианином и почти соотечественником. Вот почему глава Себеша пожелал сдать город именно Дракулу при условии, что горожанам сохранят жизнь и ни одного из них не возьмут в турецкое рабство. Сам Дракул, связанный клятвой ордена дракона защищать христиан от язычников, по крайней мере в этот раз сдержал ее, избавив город от полного уничтожения. В целом за этот конкретный набег на Трансильванию турки захватили 70 000 пленников и награбили богатую добычу. Эти подробности известны нам от самого участника событий — некоего студента из Себеша, именовавшего себя братом Джордже, который с беспримерным мужеством отчаяния бился с турками в Портновской башне Себешской крепости и был взят в плен. Башня, переименованная в его честь в Башню студента, стоит и по сей день. За долгие годы турецкого плена брат Джордже написал на немецком и латинском языках мемуары где великолепно описал нравы и обычаи турок в XV в.