Григорий Отрепьев, служивший прежде у Черкасских и Романовых, а потом в Чудове монастыре, обративший на себя внимание невоздержными речами и намеками на спасение царевича Димитрия, является каким-то посредствующим звеном в этой тёмной истории. Есть указания на то, что о приготовлявшемся у поляков-литвы самозванце догадывались и сочувствовали ему думные дьяки Василий Щелкало в и Афанасий Власьев, которым уже по своей должности пришлось входить в непосредственные сношения с Сапегой и его посольством. Афанасий Иванович Власьев, кроме того, в следующем, 1601 году был отправлен к Сигизмунду III вместе с великими послами М. Г. Салтыковым и В. Т. Плещеевым (Др. Рос. Вивл. IV); следовательно, опять имел случай непосредственного сношения с Сапегой. Впоследствии, после гибели Самозванца, московские бояре указывали полякам на какие-то тайные ссылки Власьева с панами-радою (Акты 3. Р. IV. 288–289). Дьяк Щелкало в после опалы Романовых тоже был удален отдел, а при Лжедимитрии является окольничим («Рос. Вивл.», XX, 78); а дьяк Власьев, сумевший сохранить расположение к себе Годунова, по воцарении Лжедимитрия сделался одним из самых доверенных лиц. На покровительство братьев Щелкаловых во время его детства указывал будто бы сам Лжедимитрий (Щербатов, XIII, 211. Исследование Костомарова, 41). Сомнителен также главный начальник помянутого сейчас посольства Михаил Глебович Салтыков, который потом явился одним из воевод, явно мирволивших Самозванцу.
Возвращаясь ко мнению о тождестве Гришки Отрепьева и Лжедимитрия, можем только удивляться, что это мнение могло так долго господствовать в русской историографии, вопреки всем началам здравой критики. Уже самый возраст Отрепьева тому противоречит: он был слишком стар для роли царевича. В 1602 году, к которому относится его бегство в Литву, ему было никак не менее 30-ти лет, следовательно, он был по крайней мере лет на десять старше истинного царевича. Все писавшие о Лжедимитрии (в том числе и противники тождества, как Костомаров и Вицин) обыкновенно упускали из виду одно немаловажное обстоятельство: Григорий, пребывая в Чудове монастыре, имел уже дьяконский чин; а по уставам Русской церкви он не мог быть посвящен в дьяконы ранее 25 лет. Далее, мы имеем прямые свидетельства источников о Григории Отрепьев или так назыв. «Разстриге», как личности отдельной от Лжедимитрия. Маржерет говорит, что Разстрига действительно убежал в Литву с каким-то другим монахом; что ему, как это дознано, было от 35 до 38 лет; что он был негодяй и горький пьяница; что Димитрий, воцарившись, сослал его в Ярославль, а Василий Шуйский потом его окончательно куда-то спровадил (103–106 рус. перевода). Независимо от Маржерета, хроника Буссо-ва-Бера также говорит об Отрепьеве как об отдельном лице; по ее словам, этот беглый из Москвы монах в Белоруссии нашел какого-то благодарного юношу и руководил первыми шагами сего самозванства, а потом отправился к казакам поднимать их во имя названого Димитрия; что и выполнил с успехом (стр. 19 подлинника и 31–33 рус. перевода у Устрялова). Третье свидетельство, независимое от двух названных, встречается в письмах иезуитских патеров Чижевского и Лавицкого, сопровождавших войско Самозванца, к пат. Страверию из Путивля, от 8 марта 1605 года: «Приведен Гришка Отрепьев, известный чернокнижник (Celebris magus), которого Годунов выдавал за принца, пришедшего с ляхами; москвитянам ясно открылось, что он и Димитрий Иванович суть два разные человека». (Пирлинг, 204.) Московское правительство, отождествляя самозванца с Гришкой Отрепьевым, как известно, в своих грамотах говорило, что, живя в Чудове монастыре, он был уличен в чернокнижестве и бежал, избегая наказания. (Дополн. к Ак. Ист., I, 255.) Данное сообщение иезуитов подтверждается и русским свидетельством. По иному сказанию о самозванцах, в Москве некоторые говорили, что «идет Димитрий, а не рострига, да и ростригу же прямо с собою в Москву везет, и оказует его, чтобы не сумнялись люди». (Времен., XVI, 22.) Карамзин, а за ним и Соловьев пытались устранить подобные свидетельства толкованием Морозовскойлетописи и «Повести о Борисе и Разстриге», что Лжедимитрий для отвода глаз передал свое имя Григория Отрепьева другому монаху, по словам первой, чернецу Пимену, а по другой, монаху Крыпецкого монастыря Леониду, который ушел в Литву вместе с ним, Варлаамом и Мисаилом Повадиным. Костомаров в своем исследовании указал на несообразность и противоречия, заключающиеся в этом известии (стр. 33).