Первым досталось шестидесятникам. Статья в форме письма Михаилу Шемякину в связи с предполагавшейся “Энциклопедией Высоцкого” была опубликована в “Независимой газете” 12 декабря 1991 года, когда уже было ясно, что период перестройки завершен. Действующими лицами перестройки были шестидесятники, вскоре оттесненные с политической арены более молодыми прагматиками. Искренность, мечтательность, непрактичность поколения, чьи надежды были обмануты, обычно подчеркивалась в публицистике тех лет. Галковский издевается над привычным портретом. Лица-то у них, может, и человеческие, но вместо сердца — булыжник. “Шестидесятники были крепкими ребятами, забивавшими железными копытами насмерть всех и вся”. Это они “прошли по головам слабо сопротивлявшихся и малочисленных старших братьев и отцов, сожрали и изгадили золотой запас природы”. Невежественные, наглые, страдающие нравственным дальтонизмом, лишенные индивидуальности (“„Возьмемся за руки, друзья” — это песня тестообразной массы, азиатского монстра, утратившего свое „я””), шестидесятники давно исчерпали себя и “заживают чужой век”. Вот Владимир Высоцкий вовремя умер — и “лучше выдумать не мог”. “Освободил место”. И в этом его “благородная непохожесть на свое поколение”.
Понятно, “общественность” возмутилась. Поколение шестидесятников и до того покусывали, но никто еще так нагло не предлагал им сойти со сцены и уступить дорогу другим. Позже, задним числом, Галковский стал говорить, что письмо Шемякину — это “пародия на стиль русской литературной полемики ХIХ века”, что только “полная потеря филологического слуха” может заставить не почувствовать в ней карикатуры (“Я не только нарисовал карикатуру, а еще под карикатурой подписал большими буквами „КАРИКАТУРА”. Но не понял никто”). Что-то пародийное в статье, конечно, чувствовалось (как, впрочем, и во всех статьях Галковского). Однако ж выпад был сделан всерьез. Газета устроила дискуссию, отголоски которой докатывались и до других изданий, клуб “Свободное слово” затеял обсуждение (материалы его Галковский тоже поместил в книгу). А тут подоспели журнальные публикации отрывков из “Бесконечного тупика”, добавившие масла в огонь.