После Собора 1503 г., как уже говорилось, Преподобный Нил удалился в свою пустынь на Сорке и более не принимал участия в публичных прениях. Он, и Паисий Ярославов, и другие «Заволжцы» на Соборе оказались в явном меньшинстве. Вассиан со Скрипицею в вопросе «о вдовых попах» также не добились успеха. А Иосифу, в свою очередь, не удалось поднять тему борьбы с жидовствующими. О ереси никто не хотел говорить, и в то же время было ясно - дело близится к развязке. Во всяком случае, Собор, говорит А.В.Карташев, «коснулся всех больных сторон церковного быта, служивших для еретиков поводом к нареканиям на Церковь». Осуждены были и мздоимство, то есть плата епископа за поставление в священный сан, и зазорная жизнь вдовых иереев, и другие пороки. Чтобы судить жидовствующих с чистой совестью, митрополит Симон счёл нужным прежде навести порядок в собственном доме. Тем паче, что без воли великого князя начать процесс против ереси было невозможно. И в этом последнем все надежды возлагались на встречу Иосифа с державным.
Наконец, они встретились (через 24 года) - оба заметно постаревшие, но взирающие на мир по-разному. Иоанн Васильевич был скован унынием. Иосиф Волоцкий переживал подъём, надеясь на успех своей неоконченной борьбы. Никакие из прошлых грехов Государя не вызывали укоризны Преподобного, кроме поощрения ереси. Иоанн III пригласил Иосифа, чтоб оправдаться, примириться с ним в том, что было прежде; но в настоящем он ничего не хотел изменять. Святой же шёл во дворец с единственной целью - добиться перемены положения.
Поговорив немного о делах соборных (в августе ожидалось продолжение прений по мздоимству), державный обратился к своему наболевшему. «Я узнал о ереси, - сказал он неожиданно, - и ты прости меня в том, а митрополит и владыки простили меня». Иосиф, ко всему готовый и потому настроенный осторожно, был поражён смирением великого князя: «Как мне тебя простить?» Но Иоанн повторил: «Пожалуй, прости меня!» Немного подумав, Преподобный ответил: «Государь! Только ся подвигнешь о нынешних еретиках, и в прежних тебя Бог простит». Этим ответом Святой задал меру искупления греха: подвигни себя (покарай нынешних злодеев), тогда Бог простит тебе попустительство прежним. На том, собственно, их встреча и окончилась.
Во второе свидание Иосиф прямо бил челом о розыске еретиков в Новгородском Юрьеве монастыре, где девять лет уже бесчинствовал жидовствующий архимандрит Кассиан со своей шайкой-братией. Иоанн Васильевич ответил: «Пошлю и обыщу, и если не пошлю, да не попекусь об этом, то кому же можно искоренить это зло? Я и сам знал их ересь». После чего великий князь пустился в рассказы о проделках своей невестки Елены, и тем окончилась вторая их встреча, так же совершенно безрезультатно.
В третий раз Иосифа позвали к Государю «хлеба ясти». И здесь на пиру, при многих гостях, Иоанн III задал ему вопрос: «Как написано, нет ли греха еретиков казнить?» У Преподобного ответ имелся. Из библейской и церковной истории вытекал положительный ответ. «И долго бы говорил Иосиф, - пишет И.Хрущёв, - но великий князь, выслушав начало ответа, уразумел, что Иосиф говорит не по его мысли, и велел тотчас же перестать». Преподобный умолк. Он понял, что «Иван Васильевич блюдется [остерегается] казнить еретиков». Он слишком долго попускал им, очень многих полюбил, приблизил к себе. За прошедшие годы льстецы сумели внушить ему, что всякие возмездия, в том числе казни сатанистов, погибельно греховны. И он, Государь, казнивший сотни преступников и недругов своих, не считая опальных былых друзей и сродников, перед врагами Христа вдруг растерялся. Он торопливо покаялся за прошлое, а в настоящем думал устраниться, примирившись со всеми. Но примирился ли он с Богом? Вот какой вопрос поставил перед ним Иосиф.
Не добившись содействия Государя, Преподобный покидал Москву с горьким чувством. И тогда же, в июле 1503 года, он встретил там своего правящего архиерея. Святитель Геннадий Новгородский тоже был, наконец, приглашён в столицу. В августовских прениях Собора он думал решить наболевший вопрос «о невзимании мзды со священнослужителей при поставлении их в сан». Сего Святитель добивался давно и надеялся теперь добиться окончательно. С Иосифом владыка Геннадий встретился радостно, побеседовал и тепло распрощался. Но, похоже, это была их последняя встреча.
