Государь безутешно страдал, повелев заковать своего внука Димитрия, и к этому добавилось новое горе. Незадолго до Собора Иоанн Васильевич похоронил дорогую супругу Софью Фоминичну, с которой прожил 31 год. Ощущая телесную немощь, великий князь помышлял о собственной скорой смерти. Душа его искала примирения со всеми. Он думал пригласить к себе Иосифа, прибывшего на Собор, и надеялся оправдаться перед ним. Однако принимать крутые меры против ереси (на чём настаивал Преподобный) Иоанн Васильевич не собирался. Иосиф тоже не спешил напрашиваться на аудиенцию. До начала соборных премий он, как игумен, хлопотал о нуждах собственного монастыря.
В Москве Святой не был почти четверть века. Со дня основания обители на Волоке-Ламском Иосиф не покинул её ни разу. И за эти годы он не только выстроил, но и в нравственном отношении поднял монастырь на должную высоту. Кроме служения молитвенного, исполнения строжайшего устава, иноки Волоколамские основали первую в России общину сознательных трезвенников, создали духовно-просветительский центр, уникальную школу церковного пения. Средствами монастыря в голодные годы кормилась вся округа (до 500 человек в день), а сироты крестьянские жили и учились в специально построенном для них монастырском доме.
Митрополит Симон знал и ценил Иосифа как блестящего богослова.
В 1503 году отношение к Иосифу изменилось. Иоанн III сам пожелал побеседовать с ним; однако прежде, чем их свидание состоялось, Волоцкий игумен встретился на Соборе с Нилом Сорским.
В знаменитом письме
Забота Иосифа о пополнении монастырской братии людьми благородных сословий отнюдь не случайна (в Волоцкой обители постригались бояре и князья). Из малограмотных, склонных к суевериям, да и в известной степени малодушных простолюдинов трудно было растить епископов и настоятелей монастырских, способных подвизаться за истину до крови. Здесь требуется воинское мужество. И характерно, замечает проф. А.А.Карташев, что Нил Сорский «отмалчивается от осифлянского вопроса: а где же без имущих монастырей воспитывать будущий епископат?»
На Соборе Нил с Иосифом, действительно, поспорили, что отразилось в их дальнейшей переписке. Но что до личных отношений Святых Отцов, до так называемых