Бо́льшая часть кимрского населения занималась сапожным делом, но купить готовую обувь в селе было трудно. Как правило, кустарь брал кожевенный материал в «раздаточной конторе» и сдавал оптовику готовую обувь. Оптовые торговцы развозили кимрскую обувь по всей России — в основном так называемый «черный сапог», или дешевую обувь для простонародья. Оплата труда мастера была сдельной и крайне низкой, потому что «с каждой пары кормятся в меньшем случае 5 человек» посредников (Столяров 1908: 28). Поставленные в такие условия, сапожники не хотели и не могли делать обувь качественно и уж тем более изящно. Столяров сочувственно описывает тяжелый труд кимрских обувщиков, отмечая при этом и свойственную всему местному мужскому населению «страсть к чрезмерному поклонению Бахусу» (Столяров 1899: 30).
Качество кимрской (а зачастую и всей российской) обуви современники в большинстве своем ругали, особенно отмечая частоту случаев обмана, связанных с заменой материала. Так, в целях экономии обувщики нередко использовали дешевые заменители кожевенного сырья: например, на подошву использовали так называемую сдирку — прессованные с клеем обрезки кожи, стружку и прочие отходы. Трудоемким и грязным производством сдирки — самым низкооплачиваемым трудом в отрасли — занимались в основном женщины и девочки (Иванова 2006: 365). Распространенным способом обмана покупателя были картонные подошвы, которые ставили вместо кожаных. Тем не менее несправедливо было бы винить в жульничестве только кустаря-обувщика, смастерившего картонные подошвы, — и оптовый торговец, и владелец лавки прекрасно знали о качестве своего товара. Известный публицист Владимир Гиляровский так писал об этом в сборнике «Москва и москвичи»:
…практиковались бумажные подметки, несмотря на то, что кожа сравнительно была недорога, но уж таковы были девизы и у купца и у мастера: «на грош пятаков» и «не обманешь — не продашь». Конечно, от этого страдал больше всего небогатый люд, а надуть покупателя благодаря «зазывалам» было легко. На последние деньги купит он сапоги, наденет, пройдет две-три улицы по лужам в дождливую погоду — глядь, подошва отстала и вместо кожи бумага из сапога торчит. Он обратно в лавку… «Зазывалы» уж узнали, зачем, и на его жалобы закидают словами и его же выставят мошенником: пришел, мол, халтуру сорвать, купил на базаре сапоги, а лезешь к нам…
— Ну, ну, в какой лавке купил?
Стоит несчастный покупатель, растерявшись, глядит — лавок много, у всех вывески и выходы похожи и у каждой толпа «зазывал»… Заплачет и уйдет под улюлюканье и насмешки… (Гиляровский 1926).