Портовикам и судовым экипажам, работавшим с предельным напряжением, стало еще труднее. Гитлеровцы держали под прицельным огнем не только основные причалы порта, но и временные пристани в Аркадии и на Большом Фонтане, которые были ими обнаружены. Транспортные суда и боевые корабли приходилось то и дело перешвартовывать, выводить на внешний рейд. Все это очень усложняло погрузочные операции, забирало многие часы драгоценнейшего времени.
Тем не менее 4 октября портовики в соответствии с планом эвакуации, отправили транспорты «Котовский», «Серго» и крейсер «Красный Кавказ», увозившие в Крым 133-й и 384-й стрелковые полки, роты противовоздушной обороны, отряд аэростатов заграждения и несколько рабочих батальонов. Вместе с войсками на этих судах покинуло город большое количество гражданского населения.
Вслед за первым караваном направились к крымским берегам, где шли тяжелые бои с наступающим противником, «Грузия», «Ураллес», «Судком», «Жан Жорес», «Абхазия», «Белосток». За первую неделю октября моряки переправили в Крым около 18 тысяч солдат и офицеров, 130 тяжелых орудий, 129 автомашин, 53 трактора и почти тысячу лошадей. Одновременно из Одессы было эвакуировано 2600 раненых.
Советскому военному командованию никогда прежде не приходилось осуществлять эвакуацию целой армии из окруженного противником города. А здесь предстояло вывезти несколько десятков тысяч бойцов и командиров вместе с боевой техникой и тылами. И сделать это надо было в глубочайшей тайне от врага. Малейшая неточность в расчетах, малейшая нечеткость в выполнении операции могли привести к самым тяжелым последствиям. Поэтому все детали эвакуации, ее порядок и сроки завершения уточнялись, выверялись по нескольку раз. Наконец, 11 октября 1941 года был издан приказ Военного совета Черноморского флота. Командованию Одесского оборонительного района предлагалось приложить все усилия к тому, чтобы транспорты в порту не задерживались. Отвод войск с занимаемых позиций должен был производиться в несколько очередей. Последним, арьергардным частям необходимо было отойти в ночь с 15 на 16 октября. На командиров соединений и частей возлагалась обязанность вывезти артиллерию, кроме используемой для прикрытия отхода последнего эшелона, все ручное, автоматическое оружие, минометы, танки, батареи PC, авторезину и боезапас, а также не менее 500 автомашин и тракторов.
Для прикрытия отхода войск и сопровождения последнего каравана судов в Одессу прибыли крейсеры «Красный Кавказ» и «Червона Украина», эскадренные миноносцы «Бодрый», «Смышленый», «Шаумян» и «Незаможник», а также четыре базовых тральщика и десять сторожевых катеров.
Начиная с 12 октября вся бомбардировочная авиация Черноморского флота действовала в зоне Одесского оборонительного района. Одновременно по распоряжению Наркомата Морского Флота СССР из портов Крыма и Кавказа взяли курс, на Одессу 17 крупнотоннажных судов Черноморско-Азовского пароходства, получив предписание прибыть в Одессу не позднее 15 октября.
Руководители и партийная организация Одесского порта вместе с представителями обкома партии и политотдела пароходства провели в те дни большую организаторскую работу. Каждый получил конкретное задание на период эвакуации. Почти 1800 механизаторов и грузчиков были распределены по боевым и транспортным судам. Они помогали морякам крепить на палубах боевую технику, оборудовать трюмы и кубрики, чтобы разместить в них как можно больше людей.
В соответствии с боевым приказом командующего Приморской армией части 25-й, 95-й, 421-й стрелковых и 2-й кавалерийской дивизий под прикрытием арьергардных батальонов, усиленных батареями полевой артиллерии и орудиями противотанковой обороны, вечером 15 октября начали отходить с основного оборонительного рубежа в пункты посадки на транспорты. В 23.00 они находились уже в районе порта, а в 3.00 16 октября закончили посадку на транспортные суда и боевые корабли. Затем ускоренным темпом погрузились и арьергарды. Всю ночь раздавались мощные взрывы — это уничтожались наши батареи прикрытия и некоторые другие объекты. Эвакуация Одесского оборонительного района так и осталась незамеченной противником.
Вместе с боевыми кораблями в ночь на 16 октября 1941 года из Одесского порта ушли транспортные суда «Восток», «Жан Жорес», «Василий Чапаев», «Калинин», «Армения», «Абхазия», «Москва», «Грузия», «Ураллес», морские буксиры «Гарпун», СП-13, СП-15, гидрографические суда «Зенит» и «Черноморец», а также углеперегружатель УП-2.
Чтобы подобрать солдат и офицеров, работников морского флота, по разным причинам отставших от транспортов, в порту задержался только пароход «Большевик». Он принял на борт 83 человека и утром снялся с якоря.
Вслед за ним взяли курс на Севастополь буксирные катера «Симеиз», «Этор» и «Силин» с командами подрывников-саперов. После этого тральщик ТЩ-15 поставил мины на внешнем рейде. Последним, в 9.00, покинул порт сторожевой катер охраны водного района Одесской военно-морской базы...
