Теперь свои мысли, чувства и страдания он делил с «Пешеходом» Мак Гри, «Убийцей» Ди Сантисом и Бэнни-Крысой. В стенах тюремного каземате они создали альтернативное общество, в котором были свои порядки, свои неписанные правила и законы. Был разработай особый стиль поведения, придуманы ловушки и наказания. Существовала своя субкультура. Не зная как жить и не имея возможности учиться правилам выживания в нормальной взрослой среде, он начал учиться этому в тюремной подпольной субкультуре. После освобождения из Гвелфа Эрни снова принялся воровать в Оттаве, и воровать он спил в том же месте, и что прежде — в богатом районе по улице Парковой. Прошло достаточно времени, когда вооруженные отпечатками его пальцев представители канадской королевской конной полиции отловили его. Были предъявлены обвинения в кражах и грабежах, приговор и заключение в тюрьму. Срок он должен был отсидеть в старейшей канадской тюрьме «Кингстон».
«Черная Мэри» за ним не приехала. Теперь он был уже ветераном тюремной системы и его перевозили персонально. Два шерифа и огромная овчарка должны были сопровождать его в тюрьму, на большой машине. В машине ноги и руки были прикованы к сиденью.
Эрни был еще молодым парнем, когда оказался среди 800 отъявленных преступников Канады — убийц-психопатов, гомосексуалистов, насильников и воров всех категорий. Чтобы выжить, он должен был держать язык за зубами и ни во что не вмешиваться.
После освобождения из «Кингстона» Эрни направился в Майами. Экзотическая атмосфера Майами повлияла на него в том смысле, что он вспомнил о своих амбициях — стать известным гангстером. С его точки зрения все, что ему не хватало, чтобы стать великим гангстером, был пистолет калибром побольше с настоящими пулями. В Сан-Диего наконец-то он добрался до пушки. Он ограбил дом, в котором оказалось очень мало денег, но тогда он рыскал по ящикам платяного шкафа, нашел кольт-кобра 38 калибра в небольшой кобуре.
В Оттаве Эрни Холандс грабит ювелирный магазин и, имея товара на 2 тыс. долларов, уезжает в Новый Орлеан.
Когда денег осталось мало, он стал грабить дома. Сначала. проверял почтовые ящики, чтобы узнать долго ли отсутствуют хозяева, потом обчищал дом. Там же в Новом Орлеане Эрни грабит большой магазин, торговавший оружием.
В центре города был большой ювелирный магазин, который также подвергся ограблению. Здесь Эрни «работал» со своим бывшим сокамерником. Партнер Холландса держа руку в кармане пальто, распрямил там большой палец. Со стороны это выглядело так, будто у него спрятан пистолет. Используя эту уловку, они достаточно спокойно вошли в магазин и заставили всех присутствующих лечь на пол. Эрни отдал партнеру пистолет, а сам стал собирать кольца с бриллиантами. Эрни схватил более полусотни колец прямо с витрины, прилавка, в кассе нашел 700 долларов наличными.
Потом приказал всем раздеться до нижнего белья, прошелся по их кошелькам и портмоне, всю снятую одежду положил в большой бумажный мешок и отдал партнеру.
Дальше дорога Эрни привела в Баффало, штат Нью-Йорк.
Иногда официанткам в ресторанах в качестве чаевых он оставлял дорогие колечки. В кафе «Вулвос», например, он завернул пятьсот долларовое колечко с бриллиантом в салфетку и оставил для своей официантки, сопроводив подарок запиской: «Нечто приятное для кого-то приятного».
В Детройте Эрни обчистил бордель. Он думал, что наличных там должно было быть больше, но взял лишь 50 долларов.
В Оттаве Эрни снова арестовывают. Ему было приятно узнать что он, оказывается, большая фигура — его разыскивали ФБР и РСМП, и две державы боролись за право судит его и вынести приговор. Сокамерники считали его преступником «большой руки» — именно этого ему всегда хотелось. Он наслаждался своей ролью. Он заводил друзей, разговаривал с самыми махровыми уголовниками, играл в покер и выигрывал. Он питался три раза в день. Выполнялось все, что бы он ни захотел, а там, на воле, он был никто. Жизнь в Оттавской тюрьме по улице Николас размеренно шла день за днем. Он любил ее.
Но тем не менее Эрни Холландс стремится выйти на свободу и совершает побег из тюрьмы. Добравшись до Торонто, он повернул на север. Совершив несколько налетов и добыв оружие и деньги, он опять повернул на юг. Возможностей у него было мало: Оттава была закрыта для него, также как и Торонто из-за последнего налета. Казалось, что полиция ожидала его в каждом новом месте. Может быть, он добился своего — стал известным грабителем.
Это было в Сент-Джонсе, штат Новый Брунсуик, когда Эрни посетила мысль: «Буду грабить банки». Вот где деньги. И, кроме того, грабители банков привлекают большее внимание газетчиков, чем грабители жилых домов и продовольственных магазинов.
«Я ограблю банк — вся слава будет моей!» — думал Эрни и вскоре ограбил банк в пригороде Сент-Джонса. За ограбление он получил 5 лет, которые должен был отбывать в тюрьме Дорчестер, Новый Брунсуик.