Диллинджер отбывал наказание в Пендлтоне, в так называемой исправительной тюрьме, самом новомодном по тому времени заведении. По вышел он оттуда не добропорядочным гражданином, а наводящим ужас на всю Америку преступником, которого десятью годами позднее объявили «врагом государства номер один».
После четырехлетнего пребывания Диллинджера в тюрьме губернатор штата Индиана объявляет ему о помиловании и выпускает на свободу под честное слово не совершать больше преступлений. В благодарность Диллинджер со своей бандой, созданной еще в исправительном заведении, совершает свои первые банковские ограбления исключительно в Индиане.
Позднее бандиты грабят банки и в соседних штатах, действуя с такой жестокостью, что очень скоро становятся пугалом для всех. Диллинджер не дoвoльcтвyeтся старым разбойничьим методом: «Руки вверх, и деньги на бочку!» Он без предупреждения стреляет в толпу, убивает каждого, кто попадается на пути, даже если тот не оказывает сопротивления.
Эта беспощадность и создает ему в конце концов ту репутацию, какой он добивался. Когда люди Диллинджера входят в операционный зал банка, никто и не пробует оказывать сопротивление.
Все же в 1933 г., когда Диллинджер совершил уже 45 банковских ограблений, похитив больше 5 млн. долларов, его едва не настигает возмездие.
Во время безобидной автомобильной поездки в деревне Блэфтон он сбивает гуся. Преступник, ни в грош не ставящий человеческую жизнь, тронут судьбой несчастной птицы. Он выходит из машины. Хозяйка гуся требует возмещения ущерба, Диллинджер отказывается платать. Завязывается спор.
А затем происходит то, что предается гласности лишь спустя много лет и со множеством оговорок.
Вместо бронированного автомобиля ФБР, предназначенного для перевозки арестованных, в Блэфтоне появляется бронированный синий «крайслер» с четырьмя членами банды Диллинджера. Около 10 часов вечера, когда шериф Джесс Сарбер с нетерпением ожидает в своей конторе прибытия обещанного ФБР конвоя, к нему входят бандиты Пирпонт, Кларк, Мэкли и Коплэнд. В первый момент шериф думает, что это действительно сотрудники ФБР, но, когда он, больше для пррформы, просит их предъявить удостоверения, Пирпонт выхватывает пистолет и стреляет в него. Затем четверо бандитов обыскивают контору, находят ключи от тюрьмы и освобождают своего главаря.
Банда продолжает беспрепятственно грабить банки. 15 января 1934 г. она, напав на Национальный банк в Ист-Чикаго, совершает самое крупное из ограблений. Такая добыча — 264 тыс. долларов — еще никогда не выпадала банде за один прием.
Все меры, принимаемые после этого ограбления полицией, не приносит успеха. Город окружен, все выезды из него закрыты, все закоулки обысканы, но синий «крайслер», за рулем которого сидел Диллинджер и в котором находились кроме него еще пятеро бандитов, как сквозь землю провалился.
Диллинджер. и его закадычные друзья Пирпонт, Мэкли и Кларк сначала проводят неделю во Флориде, на море, а затём, сочтя, что там слишком людно, переезжают в Аризону, в горы. Здесь они останавливаются на несколько дней в Тасконе в «Конгресс-отеле», в котором отдыхают обычно представители высшего общества. И здесь опаснейший грабитель и убийца Америки, благодаря случаю, попадает в руки простого сельского шерифа.
В ночь с 25 на 26 января 1934 г. в «Конгресс-отеле» из-за короткого замыкания вспыхивает пожар. Диллинджер и трое его дружков крепко спят после попойки. Еще немного и они сгорели бы дотла в своих постелях, а ФБР и вся Америка даже не узнали бы об их бесславной кончине. Но один особо бесстрашный пожарный, Джеймс Фримен, в последнюю минуту спасает всех четверых и, так как они не только пьяны, но и угорели, отправляет их в госпиталь. Бандиты были опознаны местными полицейскими. Джона Диллинджера содержат в каторжной тюрьме Краун-Пойнта с такими предосторожностями, как приговоренного к смерти за день до казни. Скованный по рукам и. ногам, он находится в металлической клетке под ослепительным светом полудюжины прожекторов. Трое охранников с пистолетами наготове следят за каждым его движением. Местонахождение Диллинджера тщательно скрывается. Охрана переведена на казарменное положение и не общается с внешним миром.
И все же через две недели после водворения Диллинджера в Краун-Пойнт происходит непостижимое: 14 февраля 1934 г. Диллинджер совершает побег из тюрьмы.
В этот день в 14 часов во время смены караула раздается вой сирены. Длинный-короткий, длинный-короткий, длинный-короткий. Это сигнал общей тревоги, подаваемый только при массовом побеге, бунте или пожаре. По такому сигналу вся охрана должна немедленно спуститься во двор тюрьмы. В соответствии с инструкцией вместе со всеми туда спешат и тюремщики, стерегущие смертников.
