В 1998 году срок его службы в морской пехоте закончился, и он вернулся в Луизиану, где до 11-го сентября 2001 года проработал тюремным охранником. Будучи снайпером в мирное время, Мэй всегда задавался вопросом, смог бы он выполнять свою работу в бою, и хотел получить возможность узнать это. После террористических атак он знал, что Америка примет ответные меры, и вновь вернулся на службу в морскую пехоту. После длительного процесса оформления документов он вернулся в Корпус, но, к сожалению, сломал ногу, что отсрочило его возвращение в строй. К тому времени уже началась операция «Свобода Ираку».
Когда он наконец смог работать, его направили в 1-й батальон 7-го полка морской пехоты в Твентинайн Палмз, штат Калифорния, но это было начало 2003 года, и батальон уже находился в Ираке. После мольбы к командованию разрешить ему перелет, он получил разрешение и в апреле уже оказался на войне. Он прибыл в батальон, когда они взяли под контроль город Наджаф, но, к несчастью для него, основные боевые операции уже были закончены, и казалось, что бои прекратились. Сначала его определили в пехотный взвод, но как снайпер, прошедший специализированную подготовку в снайперской школе, он хотел использовать свои навыки. Пришлось побороться за попадание в батальонный взвод снайперов-разведчиков, и после проверки они снова приняли его в свои ряды. Будучи «кабаном», Мэй был старше большинства морских пехотинцев во взводе, и когда они вернулись домой, он стал старшим снайпером-разведчиком. Примерно через год его батальону снова предстояло отправляться в Ирак.
В Хусайбе, сержант Мэй, как старший снайпер-разведчик, должен был задействовать свои команды, чтобы оказывать роте максимальную помощь. Вместе с сержантом Батлером, еще одним «кабаном» и командиром команды, они поначалу не знали, чего ожидать, но, доверяя своим морским пехотинцам, были готовы ко всему.
В команде Мэя служил капрал Авила, бывший минометчик, за свою силу и ум получивший прозвище «Терминатор». Наблюдателем-корректировщиком Мэя был капрал Падрон, служивший во взводе за год до этого в Ираке. Несмотря на то что он не прошел школу снайперов, капрал пользовался полным доверием Мэя. Ланс-капрал Кочергин был пехотинцем, только что прибывшим во взвод. Очень профессиональный морской пехотинец, Кочергин без раздумий взял себе 5,56-мм пулемет SAW. Позже Мэй понял, что сделал правильный выбор, дав ему это оружие, потому что он показал себя с ним как настоящий профессионал.
У сержанта Батлера также была сильная команда в лице капрала Крога, ланс-капрала Гарсии и капрала Адамса.
Во время краткого инструктажа по передаче дел, Мэй получил ошеломляющую информацию о городе. Местность была сравнима с диким, очень диким Западом. Ему рассказали о жестоких боях, которые в Хусайбе вели морские пехотинцы против повстанцев, местных стрелков и боевиков «Аль-Каиды». В городе не было иракских вооруженных сил, потому что иракская полиция и иракские национальные гвардейцы были уничтожены, а все оставшиеся бежали. Мэю также сказали, что им следует ожидать СВУ, мин, автомобильных бомб, вражеских снайперов, постоянного огня из стрелкового оружия, гранатометов и минометов, засад и всего остального, что может их убить или покалечить. Новости были тревожными, но в то же время захватывающими, и вскоре рота «Бейкер» и снайперские группы оказались предоставлены сами себе.
Однажды днем, через три дня после прибытия в Хусайбу, Мэй получил возможность применить свою снайперскую винтовку. Инцидент начался с того, что его разыскал сержант, отвечавший за охрану лагеря, и сообщил, что он со своей винтовкой нужен им на наблюдательном посту номер шесть. Забравшись в палатку, Мэй выхватил винтовку и направился к южному посту, за ним последовал его наблюдатель. Пробегая через лагерь, снайпер был рад, что наконец-то сможет воспользоваться навыками, которым обучался семь лет. Когда они добрались до поста, то с удивлением обнаружили, что он полон офицеров. Тем не менее им указали на двух человек, копающих ямы к югу от лагеря, на дороге возле района «440». Район «440» представлял собой группу одинаковых правительственных домов общим числом 440, отсюда и пошло это название. Заняв позицию для стрельбы, Мэй увидел людей и подтвердил то, что они делали.
— Наблюдаю их. Что вы хотите, чтобы я сделал? — спросил он.
Один из офицеров связался по рации с командиром роты, и тот одобрил выстрел, дав Мэю зеленый свет на ведение огня. Установив прицел на 625 ярдов, сержант почувствовал, что его лихорадит. Это был не только его первый выстрел в боевой обстановке; к нему еще добавлялся фактор стресса, ведь за его спиной стоял заместитель командира роты. Кроме того, весь лагерь ждал результата, ведь это был первый бой.