Столь знаменательное совпадение, видно, было знаком свыше: новорожденному предстояло продолжить дело знаменитого духовного подвижника. Нарекли младенца Варфоломеем — именем одного из двенадцати апостолов.
Его рождению предшествовал удивительный случай с его боголюбивой матерью Марией, беременной им: во время службы в храме, перед чтением Евангелия, перед пением херувимской песни и при возглашении священником: "Святая святым", — младенец во чреве матери раз за разом прокричал трижды. Этот крик был также воспринят присутствующими в храме как знак свыше.
И ещё диво — в первый год жизни Варфоломей отказывался от материнского молока в среду и пятницу — постные дни недели.
Родители Варфоломея были ростовские бояре, обедневшие в результате набегов ордынских отрядов на русские земли и внутренних распрей в самом Ростовском княжестве. Ростов Великий впал в зависимость от Москвы, и по велению тогдашнего московского князя Ивана Калиты, многие ростовские бояре переехали на местожительство в Московскую землю, в село Радонеж.
У Варфоломея было два брата; старший, Стефан, как и Варфоломей, был отмечен печатью глубокой религиозности. Когда умерли родители, — а почили они в Хотьковском, близ Радонежа, монастыре, где постриглись в иноки в конце жизни, — Варфоломей, в то время уже взрослый юноша, решился монашествовать.
Это решение его было необычным. В то время монахи на Руси, по примеру поздних греческих монахов, строили обители в городах или близ них. Юноша Варфоломей замыслил отшельничество в пустыне, вдалеке от мирских поселений, как это делали древние египтяне, от коих и пошло монашество.
Старший брат его Стефан, овдовевший после смерти своей жены, в то время был уже монахом Хотьковского монастыря. Варфоломей предложил ему удалиться с ним на безлюдье. Стефан, увлеченный самой мыслью о пустынножитии, но, видно, ещё не вполне представлявший его трудностей, живо откликнулся на предложение младшего брата. Долго они ходили по лесу, отыскивая себе место для пристанища, пока, наконец, не облюбовали в сосновом бору возле маленькой речки плавно восходящее возвышение, называемое Маковцем. Построили шалаш, затем срубили келью и малую церквицу, которая, с позволения тогдашнего митрополита Феогноста (для чего ходили к нему в Москву), была освящена священником.
Братья были рослые и крепкие, физически выносливые, и все же старший оказался послабее. Он не был в состоянии слишком долго выдерживать пустынное житие: кругом дремучий лес, постоянная опасность подвергнуться нападению волков и медведей, непрерывный тяжелый труд на расчищенном от леса огороде и в лесу, отсутствие человеческих лиц и голосов… А может быть, Стефан считал себя вправе учить и проповедовать (этим даром он обладал), и отшельническая жизнь в течение длительного времени отняла бы у него такую возможность. Теперь уже не просто монах из мирского Хотьковского монастыря, коих было много, а обретший опыт отшельнической жизни, — такие в то время были в диковину, — он пришел в Москву и вступил в Богоявленский монастырь. Житие в нем было, как и во всех тогдашних монастырях, особное; каждый имел свою келью, свое отдельное хозяйство и имущество вплоть до сундука с запасными портами в нем или нитками с иголкой. И Стефан купил себе келью и стал молиться в общей церкви, изъявляя усердие, певческий дар и смиренномудрие. Его опыт и таланты были замечены, и уже через два года он — игумен этого монастыря, а затем — что очень почетно и ответственно духовник великого московского князя Симеона Гордого и его великих бояр.
Варфоломей же (а он тоже мог уйти в Москву вместе с братом) остался на Маковце, в глухом лесу, в полном одиночестве, особенно ощутимом зимой, в дни вьюг и метелей, когда волки подходили к его жилищу стаями и выли, выли… И чтобы отбиться от них, когда направлялся на моление в церквицу, брал с собой топор или дубину…
Однако, чтобы стать настоящим монахом, нужно принять пострижение. В одном из окрестных селений отыскал игумена, старца по имени Митрофан, и тот, пристально посмотрев на отшельника с его незамутненным взглядом синих глаз и поняв, что перед ним человек не от мира сего, дал согласие.
Постриг состоялся 7 октября, в день святого мученика Сергия, и Варфоломей теперь наречен был в честь святого Сергием. Игумен-старец совершил литургию, и инок, принявший обеты нестяжания, целомудрия и послушания, облаченный в монашеские одежды, семь дней не выходил из церквицы, беспрестанно молился, питаясь лишь просфорой, полученной им от Митрофана после литургии.
В совершенном уединении Сергий жил два года, подвергаясь опасности быть растерзанным зверями, либо погибнуть от голода или холода, либо сойти с ума от страшных привидений, демонских искушений, а то и просто от одиночества…
