В житии преподобного Сергия, составленном его учеником Епифаном Премудрым, рассказано, какие страшные видения являлись отшельнику Сергию. То перед ним возникали образы устрашающих зверей. То вдруг келья наполнялась шипящими змеями, устилавшими весь пол. То ему слышались с улицы бесовские крики: "Уходи же прочь! Зачем ты пришел в эту лесную глушь, что хочешь найти тут? Нет, не надейся долее здесь жить: тебе и часа тут не провести; видишь, место пустое и непроходимое; как не боишься умереть здесь с голоду или погибнуть от рук душегубцев-разбойников?"
Видимо, не раз соблазнялся мыслью: обуться в добрые лапти, потуже затянуть на себе пояс, взять с собой иконы Богоматери Одигитрии и Николы, оставшиеся от родителей, положить за пазуху кус хлеба — и в тот же Хотьковский монастырь, где почили его родители, или в Москву, к брату Стефану, в его Богоявленский монастырь. Но нет, не соблазнился. Устоял.
Ограждением от искушений, опасностей, страхований были непрестанные молитвы, посты, воспитание в себе ощущения постоянного присутствия Бога, обращение к Нему за помощью и заступничеством и — труды, труды, труды…
Окрест уже пошла слава о пустынном подвижнике. Стали посещать его монахи. Иные из них, очарованные его кротким нравом, смирением, приветливостью и благоуветливостью, простотой без хитрости, просили у него разрешения поселиться рядом с ним. Сергий не возражал. Ведь он с самого начала хотел совершенствоваться хотя и вне мирской жизни, подальше от селений, но отнюдь не в одиночестве. Он же поселился здесь с братом, и не его вина, что старший брат Стефан ушел в Москву.
Владея ремеслом плотника, преподобный Сергий помогал строить кельи тем, кто селился рядом. Когда количество братии достигло "апостольского" числа, двенадцати, то иноки, во главе с преподобным Сергием, обнесли церковь и кельи тыном. Монашеская слободка стала монастырем, пока ещё небольшим, все с той же церквицей, явно уже тесноватой, взятой в рамку избами-кельями, с разделанными возле них огородами.
Преподобный Сергий не сразу стал игуменом. Поначалу им был старец Митрофан, тот самый, который постриг Сергия в иноки. Преклонных лет Митрофан игуменствовал лишь один год; после его кончины, по упрошению и настоянию братии, игуменом стал Сергий, возведенный в этот сан епископом Афанасием, к которому Сергий ходил пешком (он всегда ходил пешим — и в Москву, и во Владимир, и в любой дальний град Руси, когда это требовалось) в Переяславль Залесский, где находилась кафедра московской епархии.
Именно — по упрошению, и притом настоятельному; Сергий не хотел для себя ни священства, ни игуменства, ибо опасался: обладание властью могло бы обернуться утратой достигнутой им годами упорного труда смиренной кротости, равной самоотречению. Эти труды не сводились лишь к тому, чтобы вовремя и строго по чину исполнять все девять служб, начиная с полунощной и кончая вечерней. Каждый монах, как это было принято и в старину, и во времена Сергия, совершал келейное правило. Заключалось оно в том, чтобы стоять в келье перед иконой или крестом, читать псалмы и неустанно произносить Иисусову молитву: "Господи Иисусе Христе, Сыне Божий, помилуй мя". Многократное, в такт дыханию, произнесение этой молитвы помогало отрешиться от внешнего мира и сосредоточиться в Боге. Такое сосредоточение позволяло вступить с Богом в мистическое общение и называлось оно "умным" или "духовным" деланием. И если оно, это делание, совершается по правилам и под руководством опытного старца, то достигается одна из целей его — смиренная кротость, открывающая двери в царство всеобъемлющей любви к людям.
Сергий, благодаря неустанным трудам, незаметно для себя обрел особую притягательную силу. К нему тянулись больные и здоровые. Одни получали от его молитв исцеление, другие — утешение и душевную отраду. Нищие и крестьяне, бояре и князья — всякий от встречи с Сергием испытывал благодатную силу.
Слава об игумене Троицкой обители разошлась по всей Руси; иные пришлые монахи, встретясь на Маковце с Сергием, настолько очаровывались его святостью и кротостью, что, ради своего духовного совершенствования просили принять их в обитель. Поначалу, чтобы не нарушить апостольское число двенадцать, Сергий отказывал им, но в конце концов пришлось нарушить это число. Это произошло с приходом на Маковец старейшего смоленского архимандрита Симона.
Встреча с Сергием настолько умилила архимандрита, что он, пренебрегши почетом и славой, какой пользовался в Смоленске, решил оставить свой прекрасный град и упросил игумена принять его в обитель. Средства Симона, внесенные в казну монастыря, игумен употребил на возведение вместо малой большой церкви, опять же деревянной, перестройку и самого монастыря с прибавлением площади и более строгим расположением келий вкруг церкви.
