Один из наиболее серьезных недостатков Статей Конфедерации был связан с их влиянием на законодательный процесс в Конгрессе. Во время войны Континентальный конгресс отказался от прав на судоходство по Миссисипи в обмен на признание Испанией независимости США. В 1781 г. Испания открыла реку для американского судоходства, но в июле 1784 г. вновь закрыла Миссисипи. Под давлением южных штатов, требовавших возобновления навигации, Конгресс предпринял попытку договориться с Испанией. В ходе этих переговоров Испания предложила выгодное торговое соглашение, обеспечивающее доступ на испанские рынки американской соломки и муки, которые были важным товаром экспорта Новой Англии, но отказалась вновь открыть Миссисипи. Этот пакет глубоко расколол Конгресс. С одной стороны, Юг хотел получить права на судоходство по Миссисипи, поскольку торговля по этой реке была жизненно необходима для заселения западных районов Кентукки и Теннесси, которые являлись западными продолжениями Вирджинии и Северной Каролины соответственно. С другой стороны, северо-восточные штаты находились в состоянии глубокого экономического спада, и торговое соглашение было очень заманчивым. Противоречия между сектами как по поводу переговоров, так и по поводу принятия договора были настолько сильны, что и Север, и Юг угрожали выйти из Конфедерации из-за этого договора.
В отличие от большинства внутренних политик, полномочия на ведение переговоров по этому договору были закреплены за Континентальным конгрессом, но, в силу своей слабости в других областях, конгресс не смог эффективно согласовать противоречивые интересы южных и северных штатов. Есть также некоторые свидетельства того, что Испания была хорошо осведомлена об этой проблеме и, возможно, вела переговоры недобросовестно, чтобы посеять смуту внутри Американской конфедерации. Хотя конфликт по поводу прав на навигацию так и не был разрешен в соответствии со Статьями, этот процесс выявил несколько недостатков законодательного процесса.
Наиболее важным из них было то, что Конфедерация практически ничем не связывала несколько штатов. В случае обострения противоречий один или несколько штатов могли угрожать выходом из состава Конфедерации. Как и в данном случае, такие угрозы были более убедительными, если они возникали на основе секционных интересов, поскольку географически сопредельная альтернативная федерация была бы более жизнеспособной на международной арене, чем федерация, состоящая из изолированных государств. Кроме того, законодательный конфликт усугублялся тем, что серьезные вопросы рассматривались последовательно и мало связаны друг с другом. Проблемы, по которым Конгресс мог бы эффективно действовать, возникали изолированно друг от друга, и делегаты не могли, таким образом, найти компромисс между ними, заключая «сделки», предполагающие побочные платежи. Кроме того, правила супербольшинства в сочетании с высокой текучестью кадров и абсентеизмом делали серьезные политические конфликты крайне трудноразрешимыми. Угрозы, а не переговоры, стали основным способом законодательного урегулирования разногласий между делегатами.
Отказ от попыток внести поправки в Статьи Конфедерации подтолкнул наиболее ярых националистов к рассмотрению внеправовых предложений по изменению условий союза между отдельными штатами. Наиболее активным из этих националистов был Джеймс Мэдисон.