Этот вопрос остался малоисследованным и военными стратегами, и политиками, и москвоведами. Отвечая на него, можно сделать интересные выводы! Конечно же, разведка у Тохтамыша работала исправно, и за сто сорок лет после нашествия Батыя ордынцы наверняка знали географию Заокской земли великолепно. Им не нужен был Олег Рязанский в качестве проводника еще и потому, что они могли найти его из местных жителей. Дело здесь в другом, в дорогах! Торопливые люди утверждают, будто Москва еще в XI веке, а уж в XII, XIII, XIV веках и подавно, представляла собой бойкий узел торговых и военных дорог. Но поход Тохтамыша говорит о том, что военных-то дорог на территории современной Московской области даже в конце XIV века было маловато!
Поход на Серпухов можно объяснить и другой причиной. Тохтамыш знал о Владимире Храбром, герое Куликовской битвы, и вполне естественным могло быть его желание нанести удар по вотчине двоюродного брата Дмитрия Донского. Кроме того, хан мог надеяться и на то, что этот князь по примеру Дмитрия Суздальского и Олега Рязанского сдастся ему, потомку самого Батыя. И все-таки маршрут похода на Москву из Рязани через Серпухов выглядит довольно-таки странно.
Владимир Андреевич не испугался Тохтамыша. В тот трудный для Руси час он – единственный из всех князей, воевод и бояр! – требовал, просил, предлагал собрать войско и выступить навстречу ордынцам. Он готов был драться. Но советники Дмитрия Донского, московские бояре, «только спорили о лучших мерах для спасения отечества, и великий князь, потеряв бодрость духа, вздумал, что лучше обороняться, нежели искать гибели в поле»[59].