В Москве увеличивается число русских иконописцев. В 1405 году Андрей Рублев, старец Прохор из Городца Радонежского, Феофан Грек расписали Благовещенский собор в Кремле, другие храмы. Они стали родоначальниками Московской иконописной школы. Андрей Рублев писал иконы Троицкого собора, а также иконы для Андроникова монастыря, где был погребен после смерти.
В городе развивалось литейное, чеканное, ювелирное дело. В Москве раньше, чем, например, во Пскове, умели лить свинцовые доски для покрытия храмов. Работали в столице прекрасные золотых дел мастера. Изделия (?) Парамина не раз упоминаются в летописях, а Василий Дмитриевич в духовной грамоте говорит о золотом поясе с драгоценными каменьями работы этого мастера.
На монетах Василия Дмитриевича часто встречается мирный всадник с соколом в руке, гораздо реже – конник с копьем.
В конце XIV века Москва стала быстрыми темпами развивать производство огнестрельного оружия. Русский генерал В. Г. Федотов, специалист по истории артиллерии, считает датой рождения русской артиллерии 1382 год.
В Москве, на Подоле «великого посада» неподалеку от церкви Николы Мокрого, развивалось кожевенное и сапожное, а также косторезное дело.
Даже неполный перечень ремесел и производств, развивавшихся в Москве на рубеже XIV–XV веков, а также продолжающееся, пусть и не быстрыми темпами, строительство каменных церквей, великолепное убранство храмов, основание в столице иконописных школ говорит о том, что город представлял собой сложный административно-хозяйственный организм, постоянно расширяющийся вместе со столицей.
Подавляющее большинство населения города составляли так называемые «черные люди», «чернь», свободные, но податные, платившие подать великому князю. По всей видимости, они происходили от потомков бродников, а также от тех, кого Иван Калита выкупал из ордынского плена. Об этом свидетельствует хотя бы тот факт, что они подчинялись через своего сотника непосредственно «суду и расправе самого великого князя и его наместников», как пишет М. Н. Тихомиров, и на иерархической лестнице стояли на одной ступени со слугами великих и удельных князей, несших военную службу.
Московские бояре пытались подчинить себе «чернь», превратить в холопов, отнять у них дворы, часто расположенные в уютных местах города. Долгое время «черных людей» (а среди них было много мастеров, специалистов сельского хозяйства…) поддерживали великие князья.
