Последние шесть лет жизни Ивана III Васильевича прошли в войнах. В Восточной Европе две коалиции. Литву поддерживала Польша. В 1499 году на Виленском сейме было установлено, что «впредь великий князь литовский не будет выбирать без согласия Польши, и наоборот, Польша не должна выбирать короля без соглашения литовского дворянства». Это сближение двух государств заметно улучшило позиции Литвы в противостоянии ее с Русью. В 1501 году, когда война между этими государствами достигла значительной напряженности, умер король Альберт, и, согласно Мельницкому договору, заключенному в том же году и постановившему, что Литва и Польша составляют единое государство и должны иметь одного короля, избираемого на сейме в Кракове, престол двуединого государства занял Александр. Воевать с Иваном III он побаивался, хотя его поддерживали магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг, а также хан совсем ослабевшей Золотой Орды Шиг-Ахмет. На стороне Александра стоял папа Римский. И кроме того, Ивану III доставляли много забот князьки Казанского ханства, мечтавшие освободиться от опеки Москвы.
Великого князя всея Руси поддерживали верный Менгли-Гирей и Стефан Молдавский.
В 1502 году, правда, Стефан отошел от Руси, узнав о том, что Иван III по какому-то поводу приказал приставить к Елене и Дмитрию стражу, объявил Василия наследником престола. Кто был повинен в этой опале стефановых внука и дочери, трудно сейчас сказать точно, но господарь Молдавии очень оскорбился, и даже мудрый Менгли-Гирей не смог примирить его с Иваном III. Потеряв сильного союзника, Иван III не потерял инициативу в войне, и тут-то всполошились монархи Европы и папа Римский Александр VI.
Дело в том, что в начале XVI века резко усилилась Османская империя. Захватив практически весь Балканский полуостров, войска султана Баязета не остановились на этом, стали угрожать Италии, взяли два города Венецианской республики. Кровопролитная война в Восточной Европе ослабляла христианский мир. В 1503 году папа Римский и кардинал Регнус отправили в Москву послов, которые пытались убедить Ивана III прекратить борьбу, дать возможность Польше и Венгрии воевать против Порты и самому участвовать в этой войне.
