Отношения с ним у великого князя всея Руси поначалу не заладились. Мирные переговоры срывались, в 1508 году из Москвы сбежал Константин Острожский, нарушивший клятву верности, данную Василию III, чуть позже из Литвы в Москву перебежал не менее знатный князь Михаил Глинский. Дела у Сигизмунда внутри страны были неважные, но он, прознав о том, что Василий, Менгли-Гирей и волохи готовят с разных сторон нападение на Литву, принял единственно верное в той ситуации решение и сам пошел в наступление. Константин Острожский повел литовские полки в Москву! Великий князь всея Руси вовремя отреагировал на неожиданный ход противника, и война закончилась вничью с некоторым моральным, да и позиционным преимуществом Сигизмунда. Король польский предложил мир. Василий благоразумно не отказался от мира. Он, как и его отец, умел видеть объемно, во всей многосложности задачу, стоявшую перед русским самодержцем.
Мир с Литвой был заключен.
Через некоторое время Менгли-Гирей подтвердил дружественные отношения с Василием III.
В 1509 году Московское государство заключило четырнадцатилетний мирный договор с Ливонией.
Прекрасное начало внешнеполитической деятельности для молодого русского правителя нужно было использовать с наилучшей пользой для страны. Василий III Иванович сделал это блистательно. В том же году он осуществил великолепную операцию, которой позавидовали бы знатные хитрецы разных времен и эпох, типа римского царя Тарквиния Гордого, средневекового ученого Ланфранка, индийского царя Ашоки I, французского кардинала Ришелье и так далее.
Началась эта многоходовая операция осенью того же 1509 года, весьма насыщенного, напряженного для великого князя всея Руси, когда он с огромной свитой отправился в Новгород. Сопровождали его брат Андрей, царевич Петр, царь Летиф, коломенский епископ Митрофан, бояре… О цели этой поездки не знал никто даже из самых близких и доверенных людей. Слишком большой был риск. Одно неосторожное слово могло разрушить план Василия III, и тогда заголосил бы вечевой колокол во Пскове, сбежался бы люд на площадь со всех концов города, зашумело бы вече, оскорбился бы народ, разбуянился – и войны бы со Псковом не миновать. А войны-то как раз и не хотел хитрец. Он решил подчинить город мирными средствами, коварными.