Иван III Васильевич в конце жизни «заблудился в двух соснах», да так и не выбрался из этой непролазной чащи, оставил сыновьям одну из важнейших задач для любого государства: задачу передачи власти. Умирая, он призвал к себе внука Дмитрия и, как написано в труде Герберштейна, сказал: «Я согрешил перед Богом и пред тобою, заключив тебя и лишив законного наследия. Прости мне сию жестокость. Ты свободен, иди и пользуйся своим правом!».
Сейчас, спустя почти пять столетий, проверить достоверность этого разговора трудно, но поверить в его реальность – еще труднее! Иван III, если болезнь не лишила самодержца всея Руси здравого смысла, должен был знать, что сын Василий, который являлся соправителем отца в последние три года, имел во дворце много преданных слуг, готовых исполнить любой приказ сына Софии. Разве справедливо поступил дед, признавший свой грех и отправивший внука «пользоваться своим правом», не объявив об этом во всеуслышание?!
Дмитрий, совсем еще юный и кроткий, простил деду его грех, нежно простился с умирающим и… оказался в руках слуг своего дяди, который повелел препроводить племянника (законного престолонаследника с точки зрения той схемы передачи власти, о которой мечтал еще митрополит Алексий!) в темницу. Если поверить в правдивость описанной чужеземцем сцены, то Василий III Иванович предстает пред потомками как обыкновенный узурпатор власти. Историки, называя «царствование Василия продолжением Иванова» и описывая в подробностях успехи и неудачи правления этого самодержца, как-то вскользь, словно бы с неохотой, повествуют о тех событиях в судьбе сына Софии Палеолог, которые так или иначе связаны с упомянутой выше не решенной Иваном III задачей.