Калуга явно была не конечным, а сборным пунктом наполеоновской армии. Именно так и думали современники. 27 октября Ф. В. Ростопчин сообщал министру полиции С. К. Вязмитинову, что, по его мнению, «намерение Наполеона было идти через Калугу на Киев, и для того в первом из сих городов приказано было сходиться всем отрядам». В этом же смысле многие участники войны оценивали сражение под Малоярославцем. 23 октября 1812 года Ф. Н. Глинка образно писал: «Вся армия… заслонила собою врата Малороссии».
Некоторые участники и очевидцы войны высказали свое мнение о том, как намеревался действовать французский император, овладев Калугой. Генерал-квартирмейстер Главного штаба генерал-майор К. Ф. Толь в своем «Описании сражения при г. Малоярославце», написанном по горячим следам событий, считал, что Наполеон стремился овладеть Калугой для того, «чтобы, приняв за линию основания (базирования) Орловскую, Черниговскую и Могилевскую губернии, учредить себе новую операционную линию через Рославлъ, Рогачев, мимо Бобруйска на Слуцк и Несвиж к западной границе России…» Ф. В. Ростопчин в письме графу М. С. Воронцову от 28 апреля 1813 года писал: «…если он (Наполеон. —
В 1816 году, находясь в ссылке на острове Святой Елены, Наполеон говорил: «Я хотел двинуться из Москвы в Петербург или же вернуться по юго-западному пути; я никогда не думал выбирать для этой цели дороги на Смоленск или Вильну». Если до выступления из Москвы в французской армии циркулировали разнообразные слухи о путях отхода, то после Малоярославецкого сражения картина изменилась. Теперь все участники похода были убеждены, что они шли на Украину. Офицер штаба корпуса Богарне Е. Лабом писал: «Все опытные военные поняли, что русские разгадали план Наполеона… С этих пор всякий разговор о Калуге и Украине прекратился». Пюибюск 18 октября сообщал из Смоленска своему другу: «Мы потеряли всю возможность взять направление на Калугу и южные губернии, где бы могли найти изобилие и нетронутые места, удобные, для отступления». 15 января 1813 года итальянский офицер Ц. Ложье риторически вопрошал: «Почему не воспользовались победой итальянцев при Малоярославце 24 октября (н. ст. —
В литературе высказывались предположения, что Кутузов «не хуже Клаузевица и самого Наполеона понимал», что в конечном счете едва ли французская армия могла вовсе отказаться от «подготовленной» дороги и «от смоленских продовольственных запасов». Указывалось, что якобы, по мнению русского полководца, «единственным реальным путем для отхода французов является Смоленский тракт». Никаких источников в подтверждение не приводилось. Между тем Кутузов во многих документах высказал свое мнение о планах отхода Наполеона из Москвы. Впервые он докладывал царю о замыслах Наполеона 13 октября: «Неприятель, кажется, совсем оставил уже Москву и с намерением отступить изобильными нашими провинциями потянулся всеми своими силами по Новой Калужской дороге к Боровску. При всех хитрых и свойственных ему движениях намерение его было предупреждено». Понятна осторожность, с какой Кутузов оценивал действия Наполеона: фельдмаршал не располагал в то время полными данными. По той же причине неконкретно названа и конечная цель движения французской армии под «изобильными провинциями» можно подразумевать любые южные губернии России. Но уже 28 октября в письме сенатору Д. П. Трощинскому Кутузов перечислил губернии, которые он имел в виду, и одновременно снова отметил, что Калуга являлась лишь промежуточным пунктом движения французской армии: «Наполеон с изнуренным своим войском искал прорваться через Калугу в защищаемые столь горячо мною губернии, как-то: Тульскую, Орловскую, Полтавскую и Черниговскую».