Сохранились заметки, сделанные Наполеоном в Москве не позднее 24 сентября. В них затронуты два вопроса: условия, которым должен отвечать отход из Москвы и направления отступления. Он рассчитывал отвести армию так, чтобы приблизиться к Франции и подвластным странам, обеспечить войска провиантом и фуражом, занять позицию, позволяющую вынудить правительство России вести переговоры о мире, и, наконец, сохранить престиж. Совершенно очевидно, что смоленско-минско-виленская дорога не отвечала второму условию: от Пюибюска Наполеон знал, что на ней не приготовлено никаких запасов. В том же документе Наполеон отметил, что «Москва больше не представляет никакого интереса», и остановился на трех возможных путях отступления. Отход в направлении на Киев он считал наиболее выгодным, но опасным, так как туда, по его словам, «направляется Дунайская армия». Отступление на Смоленск рассматривалось в двух вариантах: через Калугу или прямо из Москвы. Отдавая предпочтение второму, он перечислял его преимущества: «Врага нет, мы хорошо знаем дорогу, и она короче на 5 маршей, на полпути мы сможем даже получить обозы из Смоленска». Однако, учтя, что «в Смоленске и Витебске очень мало запасов», Наполеон пришел к заключению, что отходить в данный район невозможно. От третьего направления — на Петербург — позже он также отказался. Единственно реальным оставался юго-западный путь. Покидая Москву, Наполеон заявил: «Так как в подобных обстоятельствах надо остановиться на плане наименее опасном, я решился на отступление к Киеву, что кажется наиболее выгодным».
Почему сложилось такое решение? Составляя заметки, Наполеон еще не знал, куда направится Дунайская армия, встречи с которой он желал избежать. В начале октября ему стало известно, что она действует против Шварценберга под Брест-Литовском. Следовательно, ни этой армии, ни других крупных русских сил, как показала разведка, на этом направлении не было.
Среди маршалов Наполеона вначале не было единого мнения. На последнем военном совете, который состоялся в Москве, Мюрат предложил идти на Петербург, Ней — вернуться в Смоленск, а Даву склонял всех напасть на русские войска, сжечь Тулу и Калугу и двинуться на Украину. Победила точка зрения Даву. Служивший в Великой армии голландский генерал Дедем де Гельдер позднее вспоминал: «Был принят совет Даву. Этот план был блестящий и казался возможным, но надо было не медлить в его исполнении». В случае успеха наполеоновские войска двигались бы действительно по богатым, не тронутым войной районам. На их пути находились Трубчевск, Сосницы и Киев, где в начале октября хранилось около 600 тыс. четвертей провианта и фуража; в Орловской, Черниговской и других губерниях также можно было найти продовольствие.
Движение на Украину, кроме того, создавало видимость совершения флангового марша, что позволяло завуалировать отступление и сохранить престиж. Важно было и то, что Французская армия приблизилась бы к Австрии и герцогству Варшавскому. Это заставило бы их правительства без дальнейшего промедления выставить те войска, которых требовал Наполеон. Перед выходом из Москвы он издал 25-й бюллетень, в котором объявил о своем намерении вести армию якобы на зимние квартиры в междуречье Днепра и Двины, что нельзя расценить иначе, как его попытку ввести русское командование в заблуждение.
6 октября основные силы французской армии выступили из Москвы, на другой день ее покинул Наполеон. «Я иду на Калугу, и горе тому, кто преградит мне путь», — заявил он. По дороге к Малоярославцу была предпринята еще одна попытка обмануть русских. По распоряжению императора Бертье послал к Кутузову полковника Бертеми с письмом, датированным 8 октября. В нем начальник штаба французской армии запрашивал «окончательное решение» русского правительства относительно предложения Наполеона заключить мир. Помета на письме «г. Москва» должна была убедить Кутузова, что враг еще в столице. Кроме того, Бертеми мог удостовериться, что русская армия стоит в Тарутинском лагере. Таким образом, Бонапарт предпринял усилия, чтобы скрыть свои планы, отвлечь внимание русского командования от движения своей армии на Малоярославец и далее на Украину. 25-й бюллетень, посылка Бертеми в русский штаб — все это меры дезинформации.
М. И. Кутузов не сомневался, что «Наполеон долго в Москве не пробудет». Важно было установить, по какой дороге будет отступать его армия. Командиры частей, партизанских и ополченских отрядов доносили в Главную квартиру обо всех движениях противника; путем опроса пленных и дезертиров, разведки в тылу наполеоновской армии русское командование, по словам Кутузова, «ежедневно и ежечасно» получало «достоверные сведения обо всем, в Москве происходящем».
