Гарун любил музыку и поэзию и щедро одаривал творцов. Однако у халифа была и темная сторона — он с большим удовольствием наблюдал петушиные и собачьи бои. Гарун, знакомый всем по «Тысяче и одной ночи», был импульсивным садистом. В арабских сказках он скитался по улицам Багдада, переодетый в простую одежду, и его сопровождали охранник и палач Масрур, друг Абу Джафар и поэт Абу Нувас. Нельзя сказать точно, насколько легенды отражают действительность, но Масрур и Абу Нувас — реальные исторические личности. Абу Нувас считается одним из наиболее значимых багдадских поэтов.
Некоторые истории о Гаруне аль-Рашиде звучат настолько устрашающе, что непросто понять, как Альфреду Теннисону удалось найти в сказочном халифе хоть что-то доброе, не говоря уже о качествах, вызывающих восхищение. В одной из сказок (290-я ночь) Гарун гневается на Абу Нуваса и приказывает Масруру раздеть поэта догола, водрузить на него ослиное седло, уздечку и стремена. После этого Абу Нуваса, сопровождаемого хулой и насмешками, водят под уздцы по богатым палатам Гаруна. Когда вояж подходит к концу, халиф приказывает Масруру принести ему голову Абу Нуваса на блюде. Когда несчастный поэт встречает Джафара, тот изумляется публичным унижениям, которым подвергся Абу Нувас. Поэт говорит, что не совершал никаких преступлений, а лишь читал вслух свои лучшие стихи. В этот момент из-за занавеси появляется смеющийся от души Гарун. Халиф одаривает поэта внушительной суммой и вновь просит его составить компанию в ночных приключениях.
В другой сказке (400-я ночь) Гарун слышит от Масрура о весельчаке, который может рассмешить любого человека. Гарун требует, чтобы человек по имени Ибн аль-Кариб прибыл ко двору и постарался развеселить халифа, в противном случае его ждет наказание. Когда Гарун не смеется, несмотря на все усилия аль-Кариба, того избивают мешками, наполненными камнями и щебнем.
В Багдаде Гарун жил в роскошном дворце, окруженном пышными садами, однако ему было тяжело в душном и густонаселенном городе. В 796 году Гарун решил перенести центр правления на берега Евфрата, в северный город Ракку. Там правитель наконец обрел спокойствие и проводил время за игрой в човган (древняя конная забава, похожая на поло) и шахматы, бродил по лесу и по вечерам наслаждался поэзией. Кроме того, Ракка была расположена недалеко от границ заклятого врага халифа — Византии. В следующем году Гарун аль-Рашид предпринял новый поход против греков. Время он выбрал благоприятное, поскольку Византия находилась в хаосе. Императрица Ирина пленила и ослепила своего сына, императора Константина VI, но византийские военачальники ее не поддерживали. Вследствие этого войска Гаруна продвинулись вплоть до Эфеса, и Ирина вынуждена была пойти на уступки арабам.
Гарун был человеком подозрительным и, похоже, страдал расстройством личности. Будучи злопамятным, он имел привычку истолковывать даже нейтральные или положительные поступки как угрозу или оскорбление в свой адрес. Как человек самовлюбленный, он также немедленно вспыхивал, если чувствовал угрозу своему статусу со стороны.
Еще с молодости Гарун ненавидел шиитов — последователей Али ибн Абу Талиба, двоюродного брата пророка Мухаммеда. Аббасиды утверждали, что они истинные родственники пророка, ведущие свой род от дяди Мухаммеда Аббаса. Шииты, в свою очередь, придерживались мнения, что прямые наследники Мухаммеда ведут свой род от Али.
Придворные поэты Гаруна насмехались над шиитами, но Бармакиды не одобряли такую ненависть со стороны халифа и считали преследование шиитов преступлением. Шииты, собиравшиеся у Джафара, жаловались на гонения со стороны Гаруна. Джафар со своей стороны делал все, чтобы эти жалобы не доходили до ушей халифа, и это весьма раздражало последнего.
Последователи Али подняли восстание в Хорасане, что на территории Ирана. Возглавлял мятеж тезка визиря Гаруна генерал Яхья ибн Абдулла, чей брат Мухаммед погиб в сражении против войск халифа Абу аль-Мансура. В 792 году Гарун отправил аль-Фадля — сына своего визиря — уговорить Яхью прекратить восстание и приехать в Багдад на переговоры. Гарун подписал официальный указ о помиловании мятежного генерала. Когда Яхья прибыл в Багдад, Гарун решил бросить его за решетку и начал придумывать способы для разрыва договора. Он повелел своим сановникам найти лазейку в соглашении, и, когда они это сделали, ликующий Гарун приказал Джафару заключить Яхью в тюрьму. Джафар счел это решение несправедливым и отпустил мятежника на свободу. Однако он признался халифу в содеянном. Публично тот одобрил решение вельможи, но на самом деле Гарун лишь тянул время. Он уже принял решение покончить с Бармакидами, но для этого ему потребовалось еще много лет.