Осажденные, каждую минуту ожидавшие взрыва стен, взбодрились и сделали 4 ноября удачную вылазку, захватив казака Дедиловского. Будучи раненым и ожидая близкой кончины, Дедиловский умолял, чтобы ему дали приобщиться Святых Тайн, а затем открыл, что подкоп ведется от мельницы под Пятницкую башню и Святые ворота. Воеводы немедленно приказали насыпать против сего места вал внутри ограды и поставить на него орудия.
Не только защитникам обители являлся преподобный Сергий. Его видели и враги, но уже как хранителя монастыря, запрещавшего разорять его и грозившего им вечными муками. Так, в ночь с 4-го на 5 ноября из неприятельского лагеря пришел в Лавру казак Иван Казанец и поведал, что в прошлую ночь атаманам и казакам было явление двух благообразных старцев, в которых они узнали чудотворцев Сергия и Никона. Святые укоряли их и грозили муками. Некоторые литовцы пытались стрелять, но святым это не повредило. Также явился преподобный Сергий гетманам и панам во сне и грозным голосом промолвил: «Мольбу за вас, злодеев, сотворю Вышнему Царю, и во веки осуждены будете мучиться в гееннских муках».
Потом утром многие командиры, в их числе были Сапега и Лисовский, сошлись и обсуждали свои одинаковые сновидения. Поразмыслив, атаман Стефан Епифанец и его 500 казаков следующей ночью ушли обратно на Дон.
Преподобный Сергий еще много раз приходил на помощь воинам, его видели в монастыре и на стенах. Эти чудесные явления святого так воодушевили ратников, что они одерживали одну победу за другой, несмотря на свою малочисленность. 8 ноября меткой стрельбой из пушек удалось основательно повредить главное вражеское орудие, огромное по размерам, – оно называлось «Тещера» и обслуживалось специальной командой. Полякам понадобилось более трехсот человек, чтобы дотащить эту пушку до Лавры. Тещера била по монастырю огромными ядрами с горы Волокуши, теперь она замолчала.
Задумав вылазку, воеводы Долгорукий и Голохвастов заранее разделили охотников на несколько отрядов, и каждому назначено было свое место. За три часа до рассвета воеводы, воины и монахи с оружием тихо вышли из крепости. Глубокая тьма скрывала их от неприятеля, но, как скоро они встали в ряды, сильный порыв ветра рассеял облака, мгла исчезла, ударили в осадный колокол, и все ринулись вперед.
Нападение было сделано с трех сторон, но у всех была одна цель – найти подкоп и разрушить его, выгнать казаков и ляхов из ближайших укреплений и овладеть мельницей. Устье подкопа было найдено, два клементьевских крестьянина Шилов и Слота натаскали туда горючих веществ, закрыли устье и зажгли; подкоп взорвало, но сами не успели выбраться и погибли.
Успех вылазки окрылил защитников. После взрыва они продолжили сражение несмотря на то, что многие были ранены. В то время как отряды бились на горе Волокуше, часть иноков уговорила чашника старца Нифонта напасть на батареи Красной горы, чтобы отвлечь внимание на себя. Нифонт, взяв с собой 200 воинов и 30 монахов, двинулся от пивного двора. Когда стало об этом известно, то иноки и воины, оставшиеся в монастыре по распоряжению воевод, не выдержали и тоже ринулись на помощь своим товарищам.
Так сражение продолжилось до вечера, и защитники монастыря остались победителями. Они взяли, помимо пленных, так много пушек, самопалов, ручниц, копий, палашей, воинских снарядов, труб и литавр, что не смогли унести. Тогда решили их сжечь и возвратились в монастырь уже поздно, как победители, при колокольном звоне, который продолжался до полуночи. Убитых в количестве 174 человек и 66 раненых они тоже доставили в монастырь: одних для погребения, других – для ухода. По возвращении в обитель первым делом отслужили благодарственный молебен. Потери неприятеля были огромны в сравнении с защитниками Лавры; у них было 1500 убитых и 500 раненых.
Сапега и Лисовский, стыдясь своего поражения и желая, наконец, перейти к победам, пошли на хитрость. Они скрыли в близлежащих оврагах конницу и выслали несколько дружин к стенам, чтобы выманить осажденных из монастыря. Защитники, не подозревая об устроенной ловушке, сделали вылазку, ляхи притворно обратились в бегство, пытаясь заманить тех в засаду. Но со стен монастыря увидели припрятанную конницу – и ударили в осадный колокол. План неприятеля был раскрыт, защитники двинулись обратно к обители. Поляки попытались догнать их, но с крепости ударили пушки, и враг опять с позором бежал, понеся значительные потери.