Наступила зима. У защитников вскрылись недостатки в запасах дров и сена. Каждый рейд за стены монастыря сопровождался опасностью. Необходимо было отогнать неприятеля подальше от обители, чтобы пополнить запасы. Однажды, пользуясь сильным туманом, на рассвете осажденные сделали вылазку. Первоначально успех был на их стороне, ратники побили сторожевые посты в Мишути-ном овраге, Благовещенском лесу и на Красной горе до Клементьевского пруда. Но когда Сапега и Лисовский поняли, что происходит, то ударили всей своей силой. Старцы Ферапонт и Малахия, видя, что неприятель одерживает победу, с двадцатью иноками на конях выехали из монастыря на помощь своим, их поддержали монастырские слуги. Люди без лат и шлемов, без навыков и знаний ратного дела шли на вооруженного и опытного врага – и побеждали. Бились врукопашную, резались ножами. Сапега, оценив мотивацию защитников Лавры и видя, что от малого воинства гибли и сильно редели его многочисленные полки, решил уйти от стен монастыря в дальние укрепления. Но он не собирался снимать осаду: заявил, что готов простоять у Лавры и год и два, и, если надо – три.
Между тем от тесноты, недостатка проточной воды и овощей в монастыре началась цинга. Больные пухли и гнили, смердели, как трупы, и живые задыхались от зловония и в кельях, и в церквах. В день умирало от двадцати до пятидесяти человек, им не успевали копать могилы и часто хоронили в одной яме по тридцать и сорок человек. С утра до вечера отпевали усопших. Священники от изнеможения ходили как тени, их водили и держали под руки для проведения служб и треб.
К этому бедствию со временем прибавилось другое. В среде защитников завелась измена. Два боярских сынка, Петр Ошушков и Стефан Лешупов, сбежав во время вылазки к неприятелю, посоветовали Сапеге спустить главный внешний пруд, который через трубу поставлял воду во все монастырские пруды. Неприятель воспользовался этим указанием. Но коварному плану не суждено было сбыться. Взятый накануне в плен литовец поведал воеводам о намерениях Сапеги. В ту же ночь защитники Лавры сделали вылазки, перебили неприятельских землекопов и, открыв трубы, с запасом наполнили все монастырские пруды.
Разразившаяся цинга не укрылась от неприятеля, с высот враги наблюдали горы тел умерших и ряды свежих могил. Сапега решил взять Лавру измором. Чтобы не расходовать силы понапрасну, он еще дальше отошел от стен. Осажденные смогли безопасно выходить, рубить лес, мыть белье во внешних прудах. Отсутствие приступов и вынужденное безделье начало расхолаживать воинов. Участились случаи пьянства и блуда, начали ссоры со священниками. Архимандрит Иоасаф обличал, уговаривал оступившихся, но его не слушали. Тогда на помощь опять пришел преподобный Сергий. Несколько воинов видели «святолепного мужа», в котором узнали Радонежского чудотворца, он грозно молвил: «Скажите в обители, что нечисто живущие во святом месте сем погибнут». После этого явления многие одумались.
Вскоре в Лавру смогла пробиться небольшая подмога: около ста человек с подводами с двадцатью пудами пороха. Этот факт вынудил Сапегу удвоить заставы, чтобы лишить осажденных всякой надежды на помощь извне. Вылазки хотя и предпринимались осажденными, но редко доходили до масштабных стычек. Иногда ляхи подъезжали к стенам, дружелюбно разговаривали с осажденными и предлагали поменять свое вино на мед. Во время обменов стороны хватали друг друга, кто одолевал, тот и уводил с собой пленника.
С наступлением весны 1609 года положение осажденных улучшилось; болезнь пошла на спад. Но Сапега знал, что зараза выкосила многих, и решился на отчаянный большой приступ.
Лавра тоже готовилась. Не только монахи с оружием, но и все, кто только мог оказать какую-либо помощь, явились на стены, среди них были женщины и даже дети. Были припасены камни, огонь, смола и известь, ждали приступа. Наступившая ночь скрыла неприятеля, но в глубоком мраке и безмолвии осажденные слышали приближающийся шорох: враги ползли по рву со щитами, лестницами, волокли стенобитные орудия – и вдруг с Красной горы грянул залп из мортир; неприятель ударил в бубны и с криком кинулся к ограде, придвинул щиты на колесах, лестницы и полез на стены.