Из всего лишь двух людей в звании ниже сержанта, награждённых Железным Крестом 1‑й степени между ноябрём 1914 года и маем 1918, один оказался посыльным. (Другую награду получил рядовой Иоганн Штеппер, который раз за разом вызывался добровольцем в опасные вылазки). Железный Крест 1‑й степени Гитлера был, таким образом, менее знаком смелости, чем его должности и продолжительной службы в полковом штабе.
Гитлер первоначально, хотя и безуспешно, был выдвинут на награждение Железным Крестом 1‑й степени Максом Аманом и Фрицем Видерманом, двумя наиболее горячими его сторонниками среди офицеров и сержантов 16‑го полка. То, что Гитлер в конце концов получил Железный Крест 1‑й степени, не было обязано вмешательству Амана и Видермана (которые в гитлеровском Третьем Рейхе поднимутся наиболее высоко среди людей из полка Листа). За свою награду он трагикомически должен был благодарить Гуго Гутмана, который к тому времени поднялся до полкового адъютанта. После того, как Гитлер доставил донесение во фронтовые части 16‑го полка при особенно опасных обстоятельствах, Гутман занялся делом Гитлера и рекомендовал наградить его Железным Крестом 1‑й степени. Эммерих фон Годин, который только что стал командиром полка, затем официально выдвинул Гитлера на награду, написав, что "в качестве посыльного он был образцом самообладания и твердости, как в позиционной, так и в мобильной войне", заявляя, что он был "всегда готов вызваться добровольцем доставить сообщения в наиболее трудных ситуациях с большим риском для собственной жизни". Железный Крест Гитлера стал возможен также благодаря приказу, возможно исходившему от самого кайзера Вильгельма II, в соответствии с которым больше Железных Крестов 1‑го класса должно было достаться обычным солдатам. И всё же главным ходатаем для получения Гитлером Железного Креста был служивший в полку еврей, имевший самое высокое звание.
Когда Гитлер сделал свою карьеру как политик и демагог на антисемитской теме и когда он приступил к Холокосту, то по очевидным причинам он отредактировал в своей автобиографии роль Гутмана в выдвижении его на получение Железного Креста. Более того, Гитлер затем опорочил Гутмана. По его собственным словам и по словам Балтазара Брандмайера, в 1930 году было заявлено, что Гутмана все в полку ненавидели. В своём идеализирующем Гитлера описании военных лет Ганс Менд вспоминает инцидент, в котором якобы открыто столкнулись Гитлер и Гутман. Менд заявлял, что однажды утром в декабре в 1915 году Менд встретил Гитлера на улице за линией фронта. Когда они разговаривали друг с другом, то увидели приближавшегося Гутмана. По словам Менда, Гитлер быстро скрылся за деревом, так как не хотел отдавать честь Гутману:
Многие биографы Гитлера также приняли послевоенную характеристику Гутмана Гитлером. Они склонялись к тому, чтобы видеть предполагаемое отрицательное отношение к Гутману как свидетельство растущего антисемитизма как в полку Гитлера, так и в германском обществе. Однако такое прочтение упускает тот факт, что кроме послевоенных заявлений Гитлера и Брандмайера нет свидетельств, поддерживающих такую интерпретацию.