На судне с Шелиховым уходили 12 человек, а 113 оставались на острове — горстка людей во враждебном окружении. Когда дождались судна из Охотска и пришел затерявшийся галиот «Святой Михаил», их стало 163. Из них составлялись артели, которые отправлялись в бухты и гавани Кадьяка, а также на острова Афогнак и Шуяк и «далее, вдоль берега, по американской матерой земле, в южную сторону, в полдень Калифорнии простирающейся». Шелихов подробно описал ту часть океана, куда непременно нужно отправить экспедиции на поиск еще неоткрытых земель: одно судно — к северу от Лисьих островов, «сколько далеко тамо Северное море позволит»; другое — на юг, до 40 градуса северной широты, и затем к берегам Калифорнии, чтобы «лавировать в треугольнике том… приискивая тех неизвестных островов по два лета». Если ничего не отыщут — что ж, следует радоваться и тому, чтобы приложили усилия на благо Отечества. «А бывает за труды чистосердечные Бог и откроет вам неизвестные острова, чрез что, конечно бы, всех труды вознаградиться могут», — обнадеживал он мореходов. В новых землях промысловики должны были ставить кресты и закапывать в землю таблички, доказывающие первенство России в открытии этих мест. За труды Шелихов обещал награду и от компании, и от себя лично: «если вы в севере найдете острова неизвестные» — тысячу рублей; «надеяться надобно», что и правительство «без уважения не оставит».
В последующие годы мореходы Измайлов и Бочаров неоднократно совершали плавания в северной части Тихого моря, как называли тогда океан. Измайлов обследовал и описал юго-восточный берег полуострова Кенай, нанес на карту залив Якутат и бухту Лтуа (Литуйя). Управляющий и доверенный Шелихова Евстрат Деларов ходил на байдарах от Кадьяка вдоль всей Алеутской гряды, где открыл группу островов между Андреяновскими и Крысьими, ныне носящую его имя.
Шелихов большое значение придавал не только открытию новых земель, но и детальному описанию уже известных, и наставлял морехода Дмитрия Бочарова, «чтобы делал окуратную опись» Кадьяка, полуострова Кенай и земель материка далее на восток, до Чугацкой губы.
По его распоряжению полагалось описать бухты, речки, гавани, мысы, рифы; отметить, где есть плодородные земли, какие произрастают леса и растения, водятся звери и рыбы; посчитать поселения туземцев и указать их местоположение; провести перепись жителей «с прописанием, хотя примерных, кто сколько лет». Любопытно его замечание о наименованиях географических объектов: на карте их следовало писать со слов местных, «а своими названиями не обезображивать, дабы по званиям жителей находить все можно было». Это требование было совсем нелишним — именно из-за желания переименовать и возникала зачастую путаница на картах, составленных мореходами из разных стран. Описание новых земель должно было сопровождаться розыском «руд» и «металлов», редкостей для будущих коллекций — «игровых нарядов» туземцев, масок, костюмов, музыкальных инструментов и «прочих побрекушек».
Шелихов настаивал, чтобы Самойлов использовал время примирения с конягами для разъяснения им всех преимуществ жизни по новым порядкам, дабы они оставили «междоусобные разбои, воровства против россиян, убийственные замыслы и всякое непостоянство». Эти порядки нужно было показать с самой привлекательной стороны, и потому правитель должен постоянно разъезжать по островам, видеть, как его приказчики управляют новыми подданными, узнавать через толмачей «подчиненных лихоимства, пристрастия» и все подобные случаи «всевозможным образом истреблять» — тогда туземцы узнают все прелести новой жизни и почувствуют «вкус добра».
Все эти наставления, наверное, остались бы благими пожеланиями, особенно если вспомнить совсем не мирный характер взаимоотношений на первых порах. Но Шелихов действовал постепенно, начав с детей — тех самых, кого ему оставили в аманаты: открыл училище, где их обучали русскому языку, после чего они становились толмачами, ведь «без совершенных переводчиков никакого установления сделать неможно». Шелихов недоумевал, что такое важное дело до него оставалось в небрежении «всеми промышленниками от непонятия или нерадения». Когда в Америке будет основана первая духовная миссия, духовенство начнет преподавать в училище Закон Божий.
Шелихов будет постоянно напоминать о своем детище в наставлениях правителям — и Самойлову, и сменившим его Деларову и Баранову. «Грамоте, петь и арихметике учить более мальчиков пожалуйте старайтесь, — писал он в 1789 году, — чтоб со временем были из них мореходы и добрые матрозы, также мастерствам разным учить их надобно, особливо плотничеству». Из Охотска он с каждым судном отправлял в училище книги «учебные, горные, морские, классические, исторические, математические, моральные и економические». Когда уже после кончины Шелихова Василий Головнин прибудет в Русскую Америку, он будет потрясен числом и разнообразием книг в доме правителя.
