Со временем к первым ученикам присоединились родившиеся в Америке от смешанных браков креолы, а за ними и каюры — дети поступивших на службу в компанию туземцев. Покидая Кадьяк, Шелихов взял с собой в Иркутск 40 местных жителей — кого-то по их желанию, а кого-то из пленных «мужеска и женска полу больших и малых». Малолетних он собирался оставить в Охотске и Иркутске, чтобы после завершения ими обучения отправить обратно, а взрослых намеревался привезти в столицу ко двору императрицы.
Прошло три года, и в письме он сообщил об их успехах: «Привезенные мальчики в Иркутске все учатца музыке». За обучение каждого он платил 50 рублей в год из своего кармана и обещал доставить в Америку «музыку и барабанщиков». Тем, кто прилежно занимался, присылал гостинцы — не от компании, а за свой счет.
Он заботился об условиях жизни нанятых на работу туземцев, следил, чтобы их содержали «в хорошем призрении, сытых», требовал «обувать и одевать» и не допускать, чтобы женщин, трудившихся на компанию, обижали «не только делом, но и словом» — за это виновных штрафовали. Особенное попечение было предписано проявлять об алеутах, приплывших с Лисьих островов. Для них строили «добрые и теплые казармы» с перегородками, экипировать их следовало, как русских, «не гнусно, а особливо толмачей и хороших мужиков одевать поотменнее, кормом самих и жен со всяким удовольствием питать». Конечно, Шелихов не был бы купцом, если бы не приказал записывать, какие платье и обувь выдали туземцам, чтобы вычесть стоимость выданного при окончательном расчете с ними. Особое его распоряжение стояло на страже коммерческих интересов компании: запрещалось кому бы то ни было торговать с алеутами в обход «общества».
Шелихов предписывал расходовать «провиянт и крупу… с бережливостью», готовить еду «артельно» — так выходило экономнее. Но о здоровье «работных людей» тоже не забывал: распорядился кормить сытно, «гнилых кормов в пище не употреблять». Чтобы не было цинги, советовал правителю заставлять всех двигаться: ходить, работать, «в праздное время играть», поить вместо чая травяными настоями, следить за чистотой казарм и «юрт», проветривать их, весной и летом застилать полы скошенной травой, а зимой лапником.
Те временные крепости, которые соорудили на Кадьяке и Афогнаке, Самойлову теперь следовало отстроить основательно, по планам, которые нарисовал Шелихов. Для своей безопасности казармы туземцев располагали за крепостными стенами. А еще Шелихов распорядился соорудить сараи для байдар и байдарок, бани, вешала для сушки рыбы, отдельный хлев для коз и большой сенник, «потому что скота я еще пришлю из Охотска», и собак «злобных» для охраны. И действительно, из Иркутска им были отправлены «собаки злобные и две пары кроликов», из Охотска — годовалые телочки и бычки, по паре свиней и коз. Присылал Шелихов и семена, наказывая из нового урожая непременно выбирать лучшие, чтобы сеять на будущий год.
Отдельное распоряжение касалось судов. И здесь Шелихов проявил себя человеком знающим: давая указания: оставляя судно даже в самой хорошей гавани, его следует расснастить — снять весь такелаж, просушить паруса, даже мачты вынуть, корпуса вытащить на высокое и сухое место, сделать над ними навесы и укрыть их так, «чтобы капля на палубу дождевая и снеговая не попала». Если не принять этих мер и оставить судно зимовать в гавани, корпус быстро сгниет.
К тем, кто не выполнял распоряжения правителя, применялись суровые меры: «По изобличении с ыноплеменницами в блудном и во всяком воровстве штрафовать… ссоры, драки, несогласия, развраты, заговорные и вредные шайки, леность строго наблюдать и истреблять». Так, Максимова, не вышедшего с артелью в море, следовало лишить обещанной Шелиховым премии в 100 рублей и отстранить от руководства артелью «яко нерадивого», а если он и дальше не будет беспокоиться о делах компании, то, «яко трутня», изгнать. Серьезную острастку получили передовщик Сакунин, плывший на «Святом Михаиле», и управлявший судном мореход Олесов: первого Шелихов отстранил от должности и лишил его доли — полупая; второму тоже грозило наказание: «От мореходской должности и от участия отказать». Но сначала он советовал разобраться: почему не пришли на остров Беринга, а зимовали на Курилах? Почему в непогоду встали так, что якоря потеряли, «снасти все перегноили, мачту от небрежения изломали, товару и провианту компанейского без числа и напрасно много издержали», а подчиненных «от слабости и нерадения» до «гибельного» состояния довели? Если суд сочтет Сакунина виновным, то все издержки он должен будет покрыть из своих средств и при этом лишиться пая. Если же судно придет и выяснится, что вины на передовщике нет, тот останется и на своей должности, и при своей доле. «Святой Михаил» всё же пришел на Кадьяк — в тот день, когда Шелихов уплывал оттуда.
