По принятии дел от управляющего Деларова он должен был произвести перепись промысловиков и населения Кадьяка и наладить подробную отчетность. Кроме хозяйственных книг следовало завести два журнала: в один «вписывать каждодневные происшествия тамо текущих дел и случаев», во втором описывать поведение подчиненных, «дабы добронравие и развратность… видимы были». Новый начальник обязывался вести постоянный «присмотр» за людьми, чтобы они «не в праздности и лености, а во всегдашних трудах в пользу компании находились».
Ему предписывалось заготавливать провизию и иметь «за правило человеколюбия» сбережение жизней подчиненных. Особое внимание обращалось на взаимоотношения с туземцами: защищая своих людей, он должен стараться избегать прямых военных столкновений, «несогласия и раздоров з дикими, союзными и несоюзными компании народами… Грубых же и жестокосердных и в варварских кровожаждущих обычаях заматеревших диких остерегатца и приводить в познание благонравия».
Плата ему назначалась солидная — 15 суховых паев из 210 паев компании. В случае его гибели жене и ее детям от первого брака, принятым Барановым на воспитание, — «сыну Аполону», оставленному в Якутске, и «дочери Афонасье, з женою в город Каргополь отправленной», — Шелихов обязался выплатить тысячу рублей «единожды». Если же в результате крушения судна Баранов оказался бы на необитаемом острове или в плену, семье полагалось две тысячи с ежегодной выплатой в 300 рублей до его возвращения.
Оговаривались обязанности Баранова по ведению промыслов, отысканию новых земель, исследованию недр. Подчиняться он должен был только предписаниям правительства и Шелихова — никому другому «дела до меня не иметь». Срок его пребывания в Америке не был назван: «Какое время я быть пожелаю, предоставить на мою волю». На этой должности он пробудет безвыездно 28 лет и выполнит все 12 условий.
Баранов мог взять с собой двоих помощников за свой счет. «Одного, — писал он в договоре, — я ныне, тотемского мещанина Ивана Кускова, с собою увезу». Другие помощники будут меняться, в них Баранов не раз ошибется, а в Кускове — нет. В нем главный правитель найдет энергичного, надежного и близкого ему по духу человека.
Девятнадцатого августа 1790 года, спустя всего четыре дня после подписания договора, Баранов вышел из Охотска на галиоте «Три святителя», который вел один из лучших мореходов — Дмитрий Бочаров. Плавание началось с проблем — бочки с питьевой водой дали течь. Подобная неприятность случалась на кораблях нередко, так, Сарычев вспоминал, что на обратном пути от Алеутских островов к Камчатке бочки на его корабле «Черный орел» тоже дали течь и воду пришлось экономить — выдавали по восемь чарок в день на человека. Чарка — это сотая часть ведра, примерно 0,12 литра. На корабле Баранова потеря воды, видимо, была более ощутимой, если решили выдавать по четыре чарки, то есть пол-литра на человека в сутки. При такой экономии вдоволь уже не напиться, горячее каждый день не приготовить, и как неизбежное следствие — на корабле начались болезни. Баранов принял решение сделать отдых на острове Уналашка.
Опытному мореходу Бочарову эти места были знакомы. 28 сентября он отдал приказ встать на якорь в Кошигинской бухте. Пока наполняли водой бочки, люди отдохнули, и 30 сентября собрались идти на Кадьяк. Но вечером начался шторм, судно сорвало с якорей, ветром вырвало незакрытые люки и так накрыло волной, что впору было думать о спасении не груза, а людей. До наступления темноты, когда галиот еще держался на плаву, успели переправить на берег людей и перевезти всё самое ценное. Пока полузатопленное и завалившееся на бок судно носило по волнам, у штурмана еще теплилась надежда на его спасение, но когда прилив швырнул его на прибрежные скалы и разбил в щепки, всех охватило уныние. Баранов и его команда в 52 человека лишились галиота, большей части компанейского груза и собственного имущества.
В заключенном с Барановым договоре Шелихов обращал особое внимание на сбережение судна: если оно «не дай Боже, повредитца, починить». А здесь и чинить оказалось нечего и добираться до Кадьяка — а это, считай, тысяча верст — не на чем. Американская жизнь Баранова началась с неудачи: как признавался он сам, «при первом шаге ожесточенная судьба преследовала меня здесь несчастием».
После «консилиума» со штурманом Баранов решил нанять несколько алеутских байдарок и отправить их вместе с байдарщиком Александром Молевым на Кадьяк за помощью. Но и здесь не повезло: когда Молеву оставалось до Кадьяка не больше сотни верст, на байдарки напали туземцы, пятерых алеутов убили, а сам Молев едва сумел уйти от погони и укрыться на острове Унга, отправив одну из байдарок с известием об этом на Уналашку.
