Воспитанная при дворе своего отца, полновластного государя, Елена полностью и целиком поддерживала стремление мужа к усилению власти. На этой почве она сошлась с канцлером Ласким и во многих случаях они действовали в полном согласии. Но от польских дел она стремилась держаться подальше, не вмешиваясь в политические интриги, недостатка в которых не было. Этой сдержанностью и тактичностью Елена приобрела уважение и доброе к себе отношение поляков. Не коронованная, не признанная официально королевой, она тем не менее фактически носила этот титул. И его признавали все.
На короля польского и великого князя литовского навалилась гора дел, которые не терпели каких бы то ни было отлагательств. Возрастала турецкая угроза, продолжалась война с Москвой. При этом как литовская, так и польская знать шли по более легкому пути: первые ждали большей помощи от поляков, вторые — добровольного присоединения изнуренных войной литвинов. И обе стороны, не желая идти ни на какие уступки, полагали, что оборону должен организовать монарх.
Холодной зимой 1501–1502 гг. активные военные действия, по обыкновению, затихли. Но на южных рубежах княжества политическая и военная активность продолжалась. Шиг-Ахмат, лишенный поддержки союзников и обеспечения слабел без борьбы. На сторону Менгли-Гирея перебежала значительная часть его Орды, включая и первую жену хана. И уже ранней весной 1502 г. крымчаки, не встретив серьезного сопротивления, атаковали Большую Орду. К середине лета ее войско было разбито и разогнано. Самого Шиг-Ахмата приютил киевский воевода Дмитрий Путятич. Русские заднепровские вассалы Москвы смогли вернуться в свои владения. Крым усиливался, и Александру ничего не оставалось как вновь соглашаться на выплату ему отступных.
В июне 1502 г. Александр прибыл в Великое княжество Литовское: в начале июля он был уже в Новогрудке, а в сентябре — в Минске. Но присутствие великого князя в Литве заметного влияния на ход боевых действий не оказало. Хотя в июле 1502 г. на Новогрудском сейме была установлена, по примеру Мазовии, норма шляхетско-дворянского воинского снаряжения — один всадник от десяти служб.
Иоанн не терял времени в бездействии. Желая увенчать свои победы новыми важными приобретениями, он отправил в июне 1502 г. на Литву своего второго сына Дмитрия по прозванию Жилка с многочисленной ратью. Его войска атаковали Смоленск, укрепленный каменными стенами и самой природой. Осадив город, где начальствовали королевский воевода Станислав Кишка и его наместник Сологуб, Дмитрий послал отряды к Двине и Березине. Московские войска взяли Оршу, начисто выжгли витебские предместья, все деревни до Полоцка и Мстиславля, пленили несколько тысяч людей и угрожали самому Полоцку. 16 сентября смоляне отбили генеральный штурм и осенью за недостатком продовольствия голодное, деморализованное и сильно поредевшее московское войско удалилось в пределы Московии. В декабре московские и рязанские воеводы вместе с князьями северскими опять ходили на Литву. Городов не завоевали, но везде произвели жестокие опустошения, вызвав ужас населения.
Осенью «воевати в Литовскую землю» ходили воеводы из Новгорода, Ржева и Северской земли. А в феврале 1503 г. Иоанн снова послал в Беларусь «князей и воевод многих со многими людьми».
Во время войны совершенно изменился характер отношений между Великим княжеством и Крымским ханством. Уверившись в бессилии литовской обороны против внезапных набегов, крымские татары сделали нападения, убийства и грабежи своим постоянным ремеслом. Осенью 1502 г. они достигли Бобруйска, Турова и Бреста, но их при поддержке поляков из Западного Подолья отбил луцкий староста и волынский маршалок Семен Ольшанский. Зимой 1502–1503 гг. татары вновь атаковали, дойдя до Минска, Слуцка, Несвижа и Новогрудка. При отсутствии инициативы со стороны великого князя, Литва защищалась неорганизованно и вяло. Нападения татар на Червонную Русь сковывали поляков и мешали им оказывать помощь Великому княжеству. Осенью 1503 г. сын Менгли-Гирея без помех разорил Слуцкое княжество.
Став королем польским и великим князем литовским, Александр по-прежнему желал прекращения войны с Москвой. Война, хотя и была успешной для Москвы, также истощала ее силы. К тому же Великое княжество Литовское и Польша заключили соглашение об унии, что повышало шансы Литвы. Поддержал Александра и Ливонский орден. Прекратить войну призывала отца и Елена Ивановна. Поэтому уже во время осады Смоленска Иоанн заявил о согласии на мирные переговоры. В августе-сентябре 1502 г. предварительные переговоры начала общая делегация сенатов Польши и Литвы. В решении этой проблемы живейшее участие принял и Папа Римский Александр VI. Его грамоту привез в Москву специальный папский посол, проделавший путь, полный опасностей и невзгод. Папа писал московскому великому князю:
