Видя, что ряды его сторонников начинают редеть, Глинский пытался вступить в переговоры с Сигизмундом и просил о встрече с ним. От великого князя в Туров прибыл мечник Иван Костевич, обещавший ему безопасность. Но Глинский не поверил этому обещанию и попросил поручительства Альберта Гаштольда. Однако Сигизмунд не удостоил его ответом. Свои богатства Глинский отослал в Москву.
От князя Шемячича прибыли в Туров посыльные, которые предложили сосредоточиться в северной части княжества, куда должно прибыть большое московское войско. Глинский сам выехал к Шемячичу. Решено было идти под Минск, а по всей Литве разослать загоны, чтобы смутить землю и помешать собирать войско. Эти загоны были в восьми верстах от Вильно, в четырех — от Новогрудка, зашли под Слоним. Простояв две недели у Минска в ожидании московских подкреплений и не дождавшись, войска Глинского вынуждены были двинуться к Борисову. По пути Глинский послал гонцов к Василию с просьбой, чтобы государь велел своим воеводам спешить к нему на помощь. Иначе братья и приятели его, Глинского, и все христианство православное придут в отчаяние, города и волости, занятые ими, подвергнутся опасности, а самое благоприятное время будет упущено, ибо ратное дело решается летом.
Но Василий приказал Шемячичу и Глинскому идти к Орше для соединения с другими московскими воеводами. Они двинулись к этому городу, овладев по дороге Друцком, и соединились под Оршей с силами воеводы Щени.
Великое княжество Литовское оказалось в опасном положении: Москва вела против него боевые действия, Менгли-Гирей и волохи готовились к нападению, разрастался внутренний мятеж, немецкие наемники требовали выплаты жалованья, а казна расточительностью Александра была истощена. Но Сигизмунд проявил твердость и благоразумие. Счастье и удача тоже ему сопутствовали. Он быстро собрал войско и с большой силой двинулся к русской оперативной базе в районе Орши. Тогда московские воеводы отошли от этого города и стали на другом берегу Днепра, соединившись с войсками воеводы Якова Захарьевича. Когда отряды Сигизмунда отбили русских от берега, король перешел за Днепр, но ночь развела противников.
Глинский со слезами на глазах упрашивал воевод дать бой королю, но те не согласились и в полночь отступили. Сигизмунд не стал их преследовать и возвратился в Смоленск. Сюда, в смоленский лагерь, с двумястами воинами явился Евстафий Дашкевич, в свое время перешедший на службу в Москву и которого московский князь направил с двадцатитысячным войском на помощь Глинскому. Константин Острожский дружелюбно встретил его и просил Сигизмунда простить ему старое предательство. Король согласился и не просчитался: Дашкевич проявил себя способным военачальником и впоследствии успешно защищал границы Великого княжества. Московские воеводы не искали битвы с войсками короля. Наоборот, расходились с ними в противоположные стороны. Они отошли к Мстиславлю, где выжгли посады, потом к Кричеву.
Находясь в Смоленске, король принял решение наступать. Этому способствовала настойчивая позиция Константина Острожского. Гетман литовский убедил короля, что москвичи уклоняются от битвы из-за слабости и что самое время ударить на них. Дней шесть неприятели смотрели друг на друга через Днепр: россияне ждали нападения литвинов, литвины — россиян. Но битва так и не началась. Вскоре Сигизмунду стало ясно, что поход его войск явно не задался. Литовские отряды успели только сжечь Белую, овладеть Торопцом и занять Дорогобуж, который сожгли русские, не надеясь его защитить. Московские воеводы, уклоняясь от решительной битвы, вышли из литовских владений. Войско Литвы в начале осени также отступило в глубь своей территории.
Тревожной была обстановка в южной части Великого княжества. Воспользовавшись войной, крымские татары разорили Волынь и Подолье и дошли даже до Слуцка. Но здесь их настиг Константин Острожский и по частям разбил. Охваченных паникой и бросивших добычу крымчан добил слуцкий князь, напавший на них из своего замка.
События под Оршей как и весь ход войны показали бесперспективность мятежа Глинского. Поэтому боевые действия то откладывались, то прерывались дипломатическими переговорами, а военное счастье, между тем, клонилось на сторону московской Руси…
Глинский продолжал хвалиться многочисленностью друзей и единомышленников в Литве. Но мятежники и изменники редко торжествуют. Они или первым ударом ниспровергают существующий порядок и власть, или ежечасно слабеют от страха, от естественного угрызения совести как главных лиц, так и их помощников. Тщетно Глинские пытались возмутить Киевскую и Волынскую земли: народ равнодушно ждал, как будут разворачиваться события. Бояре отчасти желали успеха Михаилу, но не желали подвергать себя риску быть казненными за мятеж и измену. Весьма немногие присоединялись к нему — общим числом две-три тысячи всадников. Начальники городов остались верными королю.
