Но в Литве не могли примириться с отъездом Глинского и требовали его выдачи, а Москва не без оснований постоянно высказывала озабоченность о положении Елены в Литве. После смерти мужа Елена находила утешение и успокоение в заботах о церковных и хозяйственных делах. Она не дорожила своими землями и щедрою рукою раздавала их приближенным русским людям. Как и при жизни мужа, действовала при этом осторожно: чтобы никому из недоброжелателей не дать повода упрекнуть ее в чем-либо, преимущественно через известных русских людей, которых направляла и вдохновляла.
Но главными для нее оставались заботы о церкви. Вместе с митрополитом Солтаном Елена исходатайствовала у Сигизмунда грамоту о неприкосновенности веры и церковных уставов. В ней указывалось, что она дана на основании древнего права и письменных привилегий «от предков наших, великого князя Витольда и отца, и брата нашего». Вера все больше и больше становилась главным смыслом жизни Елены. Она все больше убеждалась сама и стремилась убедить других, что православный храм — это место лучших чувств и мыслей, что в него человек несет свой ум и свое сердце, а вместе с ними должен нести и свой достаток. Поэтому светлой радостью светилась великая княгиня, когда в церквях и монастырях появлялись дорогие кованые иконы с жемчугом, серебряные сосуды, золотом шитые бархатные завесы, книги в золотых и серебряных окладах. Она тщательно готовилась и исполняла религиозные обряды. Особенно любимым ее праздником было Благовещение — один из больших двунадесятых праздников православной церкви. Согласно учению церкви, в этот день было положено начало таинственному общению Бога с человеком. К празднику вовсю вступала в свои права весна, со своими теплыми, светлыми и радостными днями. В Вильно к этому времени, как правило, все начинало новую жизнь: зацветали ранние белые, синие и фиолетовые цветы, набухали и распускались почки. К Благовещению, как правило, прилетали аисты — птицы, которые в славянских землях пользовались особой любовью и покровительством людей. Никто, даже самый отъявленный бездельник и негодяй, не позволял себе обидеть их. И они селились среди людей…
Как и перед другими праздниками, перед Благовещением двор Елены пребывал в радостном волнении и заботах. По своему величию праздник не отменялся, даже если приходился на Страстную пятницу, как это было в 1508 г. В православных храмах совершалась литургия святого Иоанна Златоуста. По всем городам и весям разносился торжественный колокольный звон — благовест. В церквях пели хоры. Пост несколько ослаблялся: на трапезе разрешалась рыба, вино и елей.
Елена любила рассказывать своим придворным историю праздника. Мария, дочь благочестивых родителей Иакова и Анны, обрученная с плотником Иосифом, читала Библию, то место в книге пророка Исайи, где сказано, что «Се дева во чреве примет и родит сына…» Мария поняла, что речь идет о Божьей Матери, и подумала: «Как бы я была счастлива, если бы мне довелось быть при ней хотя бы служанкой». И в это время вошел к ней посланец от Бога архангел Гавриил и приветствовал словами: «Радуйся, благодатная! Господь с тобою; Благословенная ты между женами… ибо ты обрела благодать у бога; и вот зачнешь во чреве, и родишь сына, и наречешь ему имя Иисус. Он будет велик и наречется сыном Всевышнего…» Это событие и назвали потом Благовещением, — со слезами на глазах завершала свой рассказ Елена.
После этого она вместе с приближенными отправилась в храм Рождества Богородицы. Прихожане знали о приходе великой княгини и радостно встречали ее у входа в храм. Елена накладывала на всех крестное знамение, щедро одаривала милостыней убогих, больных и престарелых. Но бывали среди страждущих милости великой княгини и люди здоровые, не старые. У одного из них чем-то красивого человека, но одетого почти в лохмотья, рваную обувь, из которой выглядывали голые ноги, Елена спросила:
— А ты то почему подаяния просишь? Ведь, судя по всему, работать бы мог?
— Птица не сеет, не жнет, а господь ее кормит… Так и я…
Не связанная после смерти мужа ничем обязательным с великокняжеским двором, Елена все чаще стала встречать праздники, и особенно напрестольные, в своих имениях. Она видела, что для простых людей Светло-Христово Воскресение это истинно народный, любимейший праздник. Пост, в большинстве строго соблюдаемый и доводивший многих до изнеможения, заставлял ожидать этого праздника с нетерпением, непременно заготовить «свянцоное» — окрашенные в красный цвет яйца, кулич, сыры и колбасы. Более зажиточные добавляли к этому ветчину, поросенка и другие мясные продукты. Все это укладывалось в коробки, и ночью прихожане отправлялись в приходскую церковь или костел, где после всенощной службы священник освящал все принесенное, часть которого тут же отделялась для церковных служителей. В предчувствии праздника вся деревня была в движении, повсюду царили радость и веселье, слышалось молодое девичье пенье.