Александр видел, что пассивная позиция Великого княжества Литовского при его отце привела к утрате ранее накопленных политических резервов. Поэтому новый великий князь старался поддержать политический вес страны усилением дипломатической активности. Уже в 1492 г. литовские посольства дважды посещали Польшу. Поляков предупредили о концентрации турецкого войска в крепости Четатя-Албэ, выступили посредником в пограничном споре Мазовии с Польским королевством. В результате удалось сохранить военный союз Великого княжества и Польши против Турции и Крымского ханства. Хану Менгли-Гирею напомнили, что крепостью Тяхинь он может управлять лишь в случае установления мирных отношений. Была проявлена дипломатическая активность и по отношению к Молдавии. В том же 1492 г. послы Литвы предложили ей поддерживать добрососедские отношения. Ответное молдавское посольство попросило военной помощи против турок и крымских татар. На северном направлении обстоятельства для Литвы были более или менее благоприятными, хотя и в Ливонии, и в Пруссии предстояло обсудить вопросы об уточнении границ. В ответ на просьбу магистра Ливонского ордена возобновить мирный договор было направлено ответное посольство для соответствующих переговоров. У Тевтонского ордена литовский посол просил помощи и вербовал наемников для литовского войска.
Но главной заботой оставались отношения с Москвой, которые все усложнялись. Казимиру удавалось какое-то время избегать столкновений с Москвой. Отец Александра умел изворачиваться, ладить, гасить возникавшие споры, хотя Иоанн московский с подозрительностью смотрел в сторону Великого княжества Литовского. Ему не нравился его союз с Польшей, и он всерьез помышлял о том, чтобы слить Западную Русь и Литву с Московским государством. Эта его мысль созревала, постоянно крепла и никогда не оставляла московского властителя. С 1486 г. участились порубежные конфликты, когда русские воеводы напали и разграбили Любутск, Мценск и Вяземское княжество. В мае 1492 г. Иоанн направил к Казимиру посла с программой территориальных претензий, но тот возвратился назад, узнав о смерти польского короля и великого князя литовского. Александр унаследовал положение, которое он назвал ни войны, ни мира. Иоанн предлагает мир, но требует городов и земель, коими завладел Витовт. А Великое княжество требовало у Москвы Великих Лук и даже Новгорода. С обеих сторон воочию проявлялось открытое недоброжелательство друг другу, стремление вредить тайно и явно. Вот и сейчас из Москвы приходят вести, что Иоанн в боярской Думе заявил о своей долговременной политической программе:
— Поскольку Великое княжество Литовское и Польша разъединились, Москва может проще, легче добиться нашей главной цели — присоединения западнорусских земель, которыми владеет сейчас Литва, — заявил московский князь своим боярам.
И едва умер Казимир, а великим князем был провозглашен Александр, Иоанн тотчас обнаружил свои намерения. Военачальники его, князь Федор Оболенский и князь Одоевский, заняли Рогачев и несколько других городов Белой Руси. Началась первая открытая война Московского государства за так называемую «отчину» — восточнославянские земли, входившие в состав Великого княжества Литовского. Осенью 1492 г. русские войска начали большое наступление, хотя официально война Литве была объявлена только в начале следующего года. Зимой 1492–1493 гг. они, наступая в двух направлениях, захватили Масальск, Мезецк, Серпейск, Перемышль, Городечно, Дмитров, несколько волостей в Смоленской земле. Один из лучших московских военачальников Даниил Щеня занял Вязьму, что явилось для Литвы серьезной потерей. России сдались князья Андрей и Василий Белевские, Михаил Мезецкий, Андрей Вяземский, Симеон и Иван Воротынские. Но энергичному Семену Можайскому удалось защититься. Хорошо подготовился к обороне смоленский наместник Георгий Глебович. Его поддержали собранные усилиями великого князя войска под началом новогрудского наместника Георгия Паца.
В конце зимы русские возобновили нападение, и Великое княжество Литовское понесло новые территориальные потери. Вскоре военные действия из верховьев Оки переместились в области, управляемые наместниками и старостами великого князя литовского. Они в большинстве своем дали отпор нападавшим, но всю военную кампанию 1493–1494 гг. инициатива принадлежала русским. Они захватили Алексин, Тешилов, Рославль, Козельск, Тарусу, Оболенск. Одновременно Иоанн предпринял попытку создать вместе с Конрадом Мазовецким и Тевтонским орденом военный альянс против Ягеллонов. Специальное московское посольство ездило в Мазовию и к магистру ордена.
Александр, поначалу попытавшийся включиться в военную кампанию и даже последовать непосредственно в места военных действий тем не менее весь 1493 г. провел в столице или неподалеку от нее. Уже в эту пору проявилась его склонность откладывать решения — черта присущая почти всем Ягеллонам.
По этому поводу Николай Радзивилл доверительно сказал своему другу епископу Табору:
— Это похоже не только на нерешительность, но и на беспечность…
