Тем не менее во втором походе успех Тройера сменился провалом. 23 ноября U 221 вышла в море из Сен-Назера. Спустя шесть дней лодка была включена в группу «Драуфгангер», которая создала завесу к западу от Ирландии в ожидании одного из конвоев литеры OS. Однако в «паутину» никто не попался, и 7 декабря лодкам этой группы было приказано атаковать конвой НХ-217, идущий в Англию. Кроме «Драуфгангера», Дениц подключил к преследованию НХ-217 лодки группы «Панцер». Конвой стали преследовать более 20 субмарин, что в итоге привело к катастрофе.
Поздно вечером 8 декабря U 221 протаранила лодку U 254 из группы «Панцер». Последняя, получив пробоину в прочном корпусе, мгновенно затонула, унося на дно своего командира капитан-лейтенанта Ганса Жилярдона и большую часть экипажа – Тройер смог подобрать только четырех человек. Сама U 221 получила серьезные повреждения и лишилась возможности погружаться. Она смогла доползти до базы 23 декабря, после чего встала на долгий ремонт.
Дениц, узнав об инциденте, не стал делать из командира U 221 козла отпущения, признав гибель лодки Жилярдона своей ошибкой. Запись в журнале боевых действий командующего подводными силами от 8 декабря 1942 года свидетельствует об этом:
Любопытно отметить, что случившееся могло лечь тяжким камнем вины на душу Тройера и сломать его морально, но этот командир оказался крепким орешком и в третьем походе снова добился большого успеха.
27 февраля 1943 года U 221 снова вышла в море. Спустя трое суток Тройер получил приказ присоединиться к группе лодок «Нойланд», которая должна была создать завесу на пути конвоев к западу от Ирландии. 7 марта «Граф Дракула» вновь «вкусил крови», торпедировав и потопив норвежский теплоход «Ямайка» на 3015 брт, который следовал в балласте из Ливерпуля в Нью-Йорк. Взяв в плен одного из членов экипажа «норвежца», U 221 продолжила охоту и на следующий день безуспешно атаковала одиночное судно типа «Сити оф Калькутта».
Конвой союзников в Атлантике. 1943 год.
9 марта Дениц приказал лодкам из южной части завесы, включая U 221, переместиться севернее для нападения на конвой НХ-228. Группа «Нойланд» атаковала его вечером следующего дня. Тройер прорвался к конвою и за 10 минут выпустил четыре торпеды. Одно из торпедированных судов потряс мощный взрыв, который повредил перископ U 221 и нанес повреждения находившейся рядом U 757. Торпеды Тройера попали в британский пароход «Тукуринка» на 5412 брт и в американский пароход «Андреа Люкенбах» на 6565 брт. Последний вёз 11 600 тонн амуниции и взрывчатки. После этого последовала контратака эскорта, и Тройер три часа просидел под водой, уклоняясь от глубинных бомб. Лодке удалось оторваться от преследователя, после чего экипаж был вынужден заняться ремонтом субмарины.
Неизвестный командир немецкой подводной лодки выбирает цели в ордере конвоя. Возможно, Тройер также наблюдал за своими будущими жертвами.
Затем U 221 доложила в штаб о своих проблемах и успехах. Свои успехи Тройер оценил с учетом «Ямайки» в четыре потопленных судна тоннажем 31 700 брт. В реальности же им было потоплено три судна на 14 992 брт и поврежден пароход «Лоутон Эванс» типа «Либерти» на 7197 брт.
После того, как операция против НХ-228 была завершена, Дениц сформировал из девяти лодок группы «Нойланд» новую группу, «Дрангер», к западу от Ирландии для того, чтобы напасть на один из медленных конвоев литеры SC. Но первым в лапы к «волчьим стаям» попал быстроходный НХ-229. Дениц сосредоточил на этом конвое три группы лодок: «Дрангер», «Штюрмер» и «Раубграф». На следующий день на параллельном курсе был обнаружен и конвой SC-122. В результате, с 16 по 19 марта около 40 лодок атаковали оба конвоя, потопив при этом 22 судна из их состава. В истории это событие получило название «великой конвойной битвы».
Судно типа «Либерти» в составе конвоя в шторм. Среди жертв U 221 было судно этого типа «Вальтер Кю. Грешэм» из конвоя НХ-229.
