«Таким образом, неприятель сосредоточился в одном только лагере Шеина. С этого времени все наши усилия клонились к тому, чтобы пресечь привоз съестных припасов в лагерь Шеина и таким образом голодом принудить неприятеля к сдаче. Ибо взять лагерь Шеина приступом казалось невозможным, так как он сильно был укреплен, и с нем находилось огромное количество пушек».
Под Смоленском повторялись события двадцатилетней давности: воевода Михаил Шеин снова оказался в осаде, правда, теперь не за каменными стенами Смоленской крепости, а за земляными валами и деревянными острогами. Но и эти временные укрепления, обороняемые «крепкодушным» воеводой, оказались неприступными для неприятельских штурмов. А попытки штурмов предпринимались, и неоднократно.
2 и 3 октября «казаки делали нападения на лагерь Шеина, но без успеха».
7 октября «король приказал занять холм, лежавший близ лагеря Шеина», и поставить на нем батарею. Это была Жаворонкова гора, которая господствовала над местностью и позволяла обстреливать весь лагерь Шеина. Опасность была очевидной, и русские воеводы приняли решение штурмовать Жаворонкову гору, пока поляки не закрепились на ней.
Ян Велевицкий повествует, что 9 октября утром «неприятель явился со всеми своими силами, и пешими, и конными. Хотя и с нашей стороны было немало отрядов, чтобы удержать неприятеля, однако они начали отступать, так как неприятель открыл ужасную стрельбу. Поэтому король тотчас вывел все свое войско в поле и прислал помощь своей пехоте, а с другой стороны и военачальники приводили ей подобную же помощь. Началась ужасная битва, продолжавшаяся до ночи; неприятель во что бы то ни стало хотел сбить нас с холма, а мы столь уже упорно отбивали все его нападения. Хотя победа была на нашей стороне, и хотя было убито много знатных русских, однако и с нашей стороны многие были убиты, а еще большее число ранено, так как неприятель непрерывно поддерживал самую ужасную стрельбу. С таким усилием неприятель старался занять вышеупомянутый холм, ибо он хорошо понимал всю опасность, грозившую лагерю Шеина, если бы мы остались в обладании этим холмом». По польским источникам, русские потери достигали двух тысяч человек.
На следующий день король Владислав IV сам «тщательно осматривал расставленные на занятом нами холме пушки, а также сделанную там насыпь и выкопанные рвы, и везде давал приказания». Королевское войско поручило важное преимущество: польские пушки стреляли в лагерь Шеина с господствующей высоты, нанося осажденным большие потери. Ответный огонь русского «наряда» был малоэффективен. Казалось бы, король одержал победу. Однако впечатление, произведенное предыдущей «ужасной битвой», было так велико, что польские военачальники отказались от попыток взять русский лагерь штурмом. Это признавал и Ян Велевицкий: «В лагере нашем под Смоленском в течение этого месяца отчасти были деланы не столько сильные нападения на лагерь Шеина, отчасти мы бросали ядра в неприятельский лагерь; при том все наши старания клонились к тому, чтобы пресечь неприятелю все пути, которыми он мог или получать съестные припасы, или привозить дрова».
Надо признать, что меры по полной блокаде русского лагеря были приняты королем Владиславом IV быстро и умело. Он приказал «запорожским казакам разбить свой лагерь в бок от лагеря Шеина», а сам с главными силами совершил обходный маневр, вышел в тыл лагерю и занял село Жаворонки на Московской дороге, отрезав Михаилу Шеину путь к отступлению и к получению помощи от московских воевод. Русский лагерь был окружен плотной сетью конных разъездов, которые перехватывали гонцов с грамотами в Москву, и, как подчеркивает Велевицкий, «из них мы узнали многое о состоянии лагеря Шеина».
А положение в лагере было тяжелым. К началу ноября уже обнаружился недостаток в продовольствии и фураже. У Михаила Шеина кончилась «казна», и он, чтобы заплатить жалованье наемникам, вынужден был занимать деньги у иноземных полковников, состоявших на русской службе. Упадок духа, ссоры и даже прямые потасовки с применением оружия — вот чем характеризовалась обстановка в ротах наемных солдат, которых к тому же оставалось немного — число перебежчиков росло. В декабре положение еще более ухудшилось, начался голод, болезни. Но воевода продолжал обороняться. «Частые стычки», «вылазки из лагеря» — вот какими записями наполнено повествование Яна Велевицкого. И, наконец, многозначительная запись: «Поляки в течение этого месяца все более и более стесняли лагерь Шеина и предлагали ему различные условия сдачи…»