А война России с Польшей и Швецией все продолжалась. Достаточных сил для похода на Украину в 1659 году собрать не удалось, хотя во главе войска встал один из самых авторитетных воевод — боярин Алексей Никитич Трубецкой. В «товарищах» с ним оказался Григорий Ромодановский. Войско Трубецкого дошло только до Конотопа, затяжная осада которого не принесла славы заслуженному воеводе. В конце концов он вынужден был отступить с большими потерями, преследуемый казачьей и крымской конницей.
Но и в этой неудачной кампании Григорий Ромодановский сумел отличиться. Он действовал со своим полком отдельно от осадного войска и совершил по приказу Трубецкого два удачных похода. В мае 1659 года напал на город Борзну, разгромил занимавший его казачий отряд и сжег крепость; множество пленных было отправлено в Москву. Затем вместе с князем Куракиным и казаками Ивана Беспалова подступил к Нежину. Казаки из войска Выговского и крымская конница были разбиты в упорном сражении под городом, среди пленных оказался сам наказной гетман Скоробогатенко, ближайший помощник Выговского.
Гетмана-изменника покидали союзники: переяславский полковник Цецюра, родной брат Данило Выговской, крымские люди. В конце концов ему пришлось бежать в Польшу, передав гетманские клейноды Юрию Хмельницкому, сыну бывшего гетмана. Москву такой оборот дела устраивал, русское правительство надеялось на традиционно дружеское отношение Хмельницких к России. На раде в Переяславле 17 октября 1659 года Юрий Хмельницкий был утвержден гетманом. И снова, как бы подкрепляя этот акт, в Переяславле находился с полками Григорий Ромодановский, за что получил специальное «жалованье» царя: к нему приехал царский посланник стольник Лукьян Иванович Ляпунов «с государевым жалованием, с милостивым словом, о здоровье спрашивать и с золотыми».
В Москве полки Григории Ромодановского, возвратившиеся с Украины, встретили пышно и торжественно. 17 января 1660 года сам царь Алексей Михайлович вышел для встречи за Калужские ворота и пожаловал воеводу «к руке». Такого еще не было. Обычно воеводу-победителя приветствовал за городом от имени царя кто-либо из ближних бояр, еще один ближний боярин встречал у дворцового крыльца и провожал к государю. 23 февраля воеводы получили приглашение к «государеву столу», им раздали награды. Григорию Ромодановскому пожаловали «шубу атлас золотой в 150 рублей», «кубок в 6 гривен», «к прежнему окладу придачи 80 рублей», «на вотчину 6000 ефимков». По всему видно, Москва осталась довольна исходом дела. На Юрия Хмельницкого надеялись, тем более что положение на западном театре военных действий оставалось сложным и спокойствие на Украине было крайне необходимо.
Только три дня пробыл Григорий Ромодановский в столице, а затем вновь в Белгород «по прежнему в полковых и осадных воеводах». В «товарищи» к нему назначили стольника Петра Дмитриевича Скуратова.
Запись разряда о том, что Ромодановский назначался не только полковым, но и осадным воеводой, — очень многозначительна. Видимо, правительство склонялось к оборонительным действиям на южной границе, переключив основные военные усилия на запад — войну с Польшей пора было завершать. Такая постановка вопроса многое объясняет в дальнейших событиях.
А началось все с того, что новый гетман Юрий Хмельницкий тоже изменил. Григорий Ромодановский выдвинулся с полками в Сумы, прикрывая «украину», но дальше не пошел, несмотря на просьбы казачьих атаманов Самко и Золотаренко, оставшихся верными Москве. Он ссылался на строгий царский приказ: полкам стоять в Сумах… А затем, когда были получены «вести» о возможном набеге крымского хана, войско Григория Ромодановского вообще возвратилось в Белгород. Золотаренко и Самко пришлось одним сражаться с казаками Хмельницкого и конницей крымского хана Мехмет-Гирея.
В братоубийственной войне прошел весь 1661 год. Только в январе 1662 года Юрий Хмельницкий и его союзник крымский хан ушли за Днепр. Почти вся Левобережная Украина была освобождена от сторонников гетмана. На раде в городе Козельце Юрий Хмельницкий был «отставлен» и объявлен изменником.
На избрание гетманом претендовало сразу несколько человек: Самко, Золотаренко, Брюховецкий. После долгих споров решено было отдаться «на волю царского величества, кого он, великий государь, пожалует в гетманы». Но Москва явно старалась уклониться от непосредственного вмешательства в «украинские дела». Самко звал на раду самого Ромодановского с войском, а тот прислал лишь стольника Семена Змиева, не имевшего достаточного авторитета. Только в середине лета 1662 года было объявлено о предстоящем избрании в Переяславле «настоящего гетмана», но именно в это время перешел в наступление Юрий Хмельницкий, осадив Переяславль. Казаки Самко отбили все приступы, но освободить город от осады не смогли. Нужно было на что-то решаться. Ромодановский получил приказ — выступать…
