Первые шаги Макарова на служебном поприще окутаны романтическими подробностями и небылицами всякого рода. Знаменитый историк, любитель петровского царствования Иван Иванович Голиков, писавший во второй половине XVIII века, включил в свое сочинение молву о первой встрече Макарова с Петром:
В сообщении Голикова по крайней мере три неточности: никакого Кабинета в 1693 году не существовало; Макаров начинал службу не в вологодской, а в ижорской канцелярии у Меншикова; наконец, начальной датой его службы в Кабинете следует считать 1704 год, что подтверждается патентом на звание тайного кабинет-секретаря.
Итак, согласно версии Голикова, проницательный царь с первого же взгляда обнаружил у Макарова незаурядные способности и тут же приблизил его к себе.
Существует, однако, диаметрально противоположный взгляд на способности Макарова. Его высказал немец Гельбиг, автор известного сочинения
Достаточно даже поверхностного знакомства с документами, к составлению которых был причастен Макаров, чтобы убедиться в нелепости свидетельства Гельбига: Макаров не только умел читать и писать, но являлся неплохим стилистом. Было бы преувеличением считать перо Макарова блестящим, но письма, указы, экстракты и прочие деловые бумаги он составлять умел, с полуслова понимал мысли Петра и придавал им приемлемую для того времени форму.
Некоторые сведения о прохождении службы Макаровым можно почерпнуть у него самого. Так, он засвидетельствовал, что в 1703 году
Чины Макарова регистрировались сделками на приобретение крестьян и земли. Самая ранняя из них относится к 1708 году, когда Макаров купил у адмирала Федора Матвеевича Апраксина село Богословское. В купчей он назван
Васильевича величали на иноземный лад
Отсутствие указа об учреждении Кабинета, равно как и указа, определявшего круг его обязанностей, вынуждает нас решать оба вопроса эмпирически, исходя из содержания обширного комплекса документов, отложившихся в этом учреждении.