В конце 1810-х годов Шаховской создал своего рода театральную студию — «молодую труппу» из воспитанников Театрального училища и молодых актеров. Играли они сперва на Новом, а затем на Малом театре. Для своих учеников, и в особенности учениц, Шаховской был не только наставником, но часто покровителем и внимательным другом. «Благодарю тебя, мое милое дитя, — пишет Шаховской одной из своих учениц, Любови Дюр, — за письмо твое. Оно, по обыкновению, сделало мне большое удовольствие; ты пеняешь мне, что я тебя забыл, но это только придирка; не может быть, чтобы ты это в самом деле думала: ты меня очень знаешь и должна быть уверена в моей вечной дружбе, которой ты стоишь. Я радуюсь, мой милый друг, что ты полюбила чтение, и мне очень приятно, что ты, как кажется, очень прилепилась к В. Скотту: этот шотландский скот не похож на наших скотов, которые иногда тебя занимали и мешали тебе заниматься своею головою и душою, без которых они могут обойтись, а тебе никак нельзя. Мне очень хочется, чтобы ты читала „Антиквариуса“; он тебе напомнит некоторые сцены между мною и племянником князем Иваном. Признаться, Вальтер Скотт задел немного меня в своем романе; но долг красен платежом: я сам изуродовал его в „Таинственном карле“ — так мы и квиты». (В последней фразе Шаховской намекает на свою переделку для театра одного из романов В. Скотта.)
В квартире Шаховского — в верхнем этаже дома Клеопина на Средней Подьяческой улице (его жилище в шутку называли чердаком) — постоянно собирались столичные театралы. Среди многочисленных гостей — актеров, писателей, любителей театра — нередко появлялись молодые драматурги А. С. Грибоедов, Н. И. Хмельницкий, А. А. Жандр, П. А. Катенин.
В начале 1819 года завсегдатаем «чердака» становится еще один «страстный обожатель» театра — Александр Пушкин.
Театральные впечатления Пушкина отразились уже в «Руслане и Людмиле», а потом особенно широко в «Онегине». Позднее, набрасывая план обширного романа из петербургской жизни, времен своей юности, Пушкин внес сюда и театральные эпизоды. Герой его, «чтобы заработать на жизнь, переводит водевили. Шаховской… Пелымов приобретает в глазах света репутацию шалопая. В это-то время он вступает в переписку с Наталией — он получает первое письмо, уходя от Истоминой, которую утешает по поводу женитьбы Завадовского… Его дуэль». Во времена юности Пушкина вокруг театра кипели бурные страсти, в том числе и любовные. Дуэли из-за актрис не были редкостью. В приведенных строках Пушкин упоминает нашумевшую дуэль Завадовского с Шереметевым из-за той же Истоминой, дуэль, на которой последний был смертельно ранен. Примечательная подробность — дуэль назначили двойную: Якубович, приятель Шереметева, вызвал друга Завадовского, Грибоедова. Все четверо приехали на Волково поле вместе с секундантами. Однако роковой исход первой дуэли заставил отложить вторую. Она состоялась много позже, на Кавказе, и Якубович прострелил Грибоедову руку.
«Театральность» в образе жизни и способе выражения чувств и мыслей импонировала тогдашней молодежи. Тут можно вспомнить, как на обедах у Якубовича, где часто бывали Рылеев, Александр Бестужев, Кюхельбекер, Александр Одоевский, гости подолгу слушали юного актера Василия Каратыгина, читавшего страстные монологи из трагедий.
Театр был источником не только ярких, но и возвышающих душу впечатлений. Он был и своего рода политическим клубом, где, собравшись открыто, на глазах у всех, «дышали вольностью» — вели смелые речи, не стесняясь бранили власти и аплодировали героям-тираноборцам.
Здесь, в партере Большого театра, юный Пушкин расхаживал с портретом Лувеля — убийцы наследника французского престола герцога Беррийского, — на котором написал крупно: «Урок царям»…
После 14 декабря 1825 года столичная театральная жизнь резко изменилась. Иной стала атмосфера зрительного зала. Когда для Пушкина миновали годы ссылки и он вновь пришел «под сень кулис» Большого театра, он увидал многих старых знакомых — но здесь царил уже совсем иной дух.
