Получается, что «обновления России» хотели и те, кого потом записали во «враги народа». Осоргин проживал во Франции без паспорта. Французского гражданства не получил. Во время войны в 1940 году бежал вместе с женой из Парижа, поселившись в городке Шабри, который не был занят немцами. В своей книге «В тихом местечке Франции», осудив войну, писатель размышлял о гибели культуры, предупреждал об опасности возвращения человечества в Средневековье. Вместе с этим он твердо стоял за право человека на свободу личности. В книге «Письма о незначительном» Осоргин видел появление новой катастрофы:
Как писал Петр Алешковский в аналитической статье по поводу повести В. Ропшина (Бориса Савинкова) «Конь вороной», что террорист, ярый борец с советской властью Борис Савинков
А вот размышления, а скорее уродливое оправдание белого террориста:
Но стоило ему попасть в руки чекистов, как быстро поменялись его взгляды на жизнь в новом обществе.
27 августа 1924 года на суде он признается, что
Получается, что даже отъявленные враги советской власти постепенно переубеждались в правоте «красного дела».
Военная коллегия вынесла ему смертный приговор, но вскоре, учитывая «чистосердечное раскаяние», заменила десятью годами тюремного заключения. В тюрьме ему разрешили заниматься творчеством. Он писал статьи, рассказы, предисловие к повести «Конь вороной», вышедшей в государственном издательстве «Прибой». Готовил письма и рассылал их своим товарищам по борьбе с советской властью с призывом закончить это ненужное дело. Считал — Россию им не побороть. Кроме того, он стал публично каяться, каяться честно и откровенно. Его упрекали за это заграничные кореша с антисоветскими взглядами. Но он их снова в письмах старался переубедить.