Он надеялся по возвращении в Москву добиться покорности от мелких удельных князей и перевода их в разряд служилых «княжат», но далеко не все из них с этим согласились. Многие князья предпочли судьбе «бедных родственников» службу Литве. К Витовту отъехали сыновья старшего в роду тарусского князя Всеволода Андреевича – Андрей и Дмитрий. Великий литовский князь принял их с радостью, щедро раздав им городки бывших корачево-козельских и белевских земель, захваченных недавно Литвой: Дубровку, Жабынь, Котер, Лабодин, Мезецк, Немерзку, Огдырев, Орень и другие.
Такое поведение тестя-литовца возмутило Василия Московского.
В это же время встревоженный победами Витовта и крестоносцев Ягайло стал искать пути примирения со своим двоюродным братом. После победы объединенного войска над князем Корибутом у Докудова к Витовту прибыл эмиссар Ягайло – епископ Генрих – с предложением заключить мир. Витовту при этом обещалось Тракайское княжество и наместничество во всей Литве. Однако Витовт, выразив свое согласие на эти условия, продолжал военные действия. После целого ряда успешных для Витовта сражений Ягайло был вынужден заключить 5 августа 1392 года Островский договор, в котором письменно закрепил свои обещания.
Тем временем взбунтовался недовольный Островским договором князь Свидригайло Ольгердович, человек вспыльчивый и властный. Он повел свое войско к Витебску, самовольно занял город и казнил наместника Ягайло – Федора Весну. Разгневанный Ягайло направил к Витовту гонца с требованием послать войско на Витебск и «сурово наказать» Свидригайло.
Витовт не хотел выполнять волю польского короля, считая себя законным великим литовским князем, но пока решил с ним не ссориться, ограничившись получением договорного титула наместника Литвы, и, с целью проверить лояльность недавно разбитого им Корибута Ольгердовича, приказал ему выступить с войском на Витебск. Однако тот отказался подчиняться Витовту и остался в своем Новгороде-Северском. Пришлось отправлять на Витебск небольшое войско, в состав которого входили отряды князей Романа Молодого и Дмитрия Ольгердовича. Кроме того, великий князь Витовт послал «верного человека» к Юрию Смоленскому с требованием выступить против Свидригайло. Большое смоленское войско вышло в поход и, пользуясь внезапностью, вошло в Витебск, вынудив князя Свидригайло сдаться в плен. Когда же туда прибыли литовские полки, все уже было кончено. Казалось, Витовт должен был благодарить Юрия Смоленского, отославшего к нему плененного строптивца Свидригайло, за проявленную покорность и воинскую доблесть, однако все получилось иначе. Узнав о заносчивом, грубом поведении великого смоленского князя, оскорбившего Свидригайло и ограбившего витебскую казну, великий литовский князь принял решение передать великое смоленское княжение брату Юрия Святославовича князю Глебу. Пришлось Юрию Смоленскому бежать с жалобами сначала в Москву, к великому князю Василию, а потом – в Рязань, к своему тестю, великому князю Олегу Ивановичу. Хозяйничанье Витовта в Смоленске, смена великого смоленского князя вызвали серьезную озабоченность в Москве. Великий князь Василий Дмитриевич хотел объявить о сборе войск и восстановить на «столе» Юрия Смоленского. Но на совете его бояре, в большинстве своем, высказались против этого. – Не надо воевать со всеми! – сказал тогда Федор Андреевич Свибл. – Нам бы пока успокоить нижегородских князей! У Бориса Константиныча много наследников!
– Мы еще не знаем, к чему приведет война с Литвой! – молвил Иван Федорович Воронцов. – А если туда вмешаются ляхи и немецкие крестоносцы? Они иногда воюют между собой, но против русских всегда объединятся!
Вот почему великий князь устремился к святителю и теперь слушал его наставления. Наконец, мудрый Киприан, увидев, что его речи успокоили и едва не усыпили слушателя, перешел к сути дела. – Твои бояре правы, сын мой, – сказал он, глядя, как зевает, покачиваясь на скамье, великий князь, – что не хотят воевать против Витовта! Разве ты не знаешь о жестокостях бесстыжих смоленских князей? Сам Господь наказал их за злодеяния под Мстиславлем! Зачем защищать этого бессердечного Юрия? Пусть теперь там сидит его брат Глеб! Может, он будет лучше править Смоленском? А о делах Юрия я хорошо наслышан! От этого злодея не было проходу городским женкам! Мне говорили, что он умыкал даже замужних боярынь! Что же касается Глеба, то таких слухов о нем не было. Конечно, нельзя забывать о его участии в пагубном походе на Литву…И не стоит его защищать! Вот если бы на смоленский «стол» посадили доброго князя Романа Михалыча, ушедшего от нас в Литву! Вот это было бы дело! Он был бы верным другом Москве, как когда-то твоему батюшке! Этот человек набожен и благочестив!