Из газеты «Северный Кавказ» известно, что с 15 по 20 июля 1896 года, еще до приезда Чехова, были даны три спектакля в Курзале, и далее шли пьесы «Игра в любовь», оперы и оперетты, играла малороссийская труппа Т. О. Любимова-Деркача. Триумфально прошла опера Ш. Гуно «Фауст» с участием В. Я. Чернова. Симфоническим оркестром дирижировал знаменитый «кавказский итальянец» Иосиф Антонович Труффи. Надолго запомнился концерт пианистки Я. Ф. Ивановской-Залесской. В парке играл орке стр Терского казачьего войска. В сезон 1896 года в Кисловодске состоялась премьера оперы П. Ф. Юона «Алеко», либретто В. И. Немировича-Данченко, по поэме А. С. Пушкина «Цыганы». Дирижировал автор, антреприза П. Л. Форкатти.
На Кавказ Чехов стремился давно, но все откладывал путешествие, будто бы, как он сам говорил шутливо, «горы были препятствием» свиданию с южным краем. Еще весной 1888 года Чехов стал строить планы кавказской поездки. Он писал жившему в Кисловодске врачу Николаю Николаевичу Оболонскому: «Как вы живете? Чего поделываете? Существует ли клуб благородных идиотов? Много ли в Кисловодске хорошеньких женщин? Есть ли театр? Вообще как проводите лето? Напишите мне. Когда нет курицы, то довольствуются одним только бульоном; когда нельзя ехать на Кавказ, можно утолять слегка жажду письмами с Кавказа. Вы обещаете прислать мне целую поэму. Ладно. Я отвечу вам повестью.
Быть может, я приеду в Кисловодск, но не раньше августа… А если приеду, то непременно напишу трехактную пьесу для Корша». Заканчивается письмо шуткой: «Желаю побольше практики, побольше романов с красивейшими из кисловодских гурий».
Редактору журнала «Осколки» Н. А. Лейкину Чехов писал: «Вернее всего, что летом я поеду на Воды, на Кавказ, где открою лавочку и буду лечить литературную публику». В таком же чеховском шутливом тоне он сообщил издателю А. С. Суворину, что собирается «шарлатанить на Водах». В этих замечаниях сквозит ироническое отношение к коллегам по врачебной профессии, которые иногда беззастенчиво обирали курортных «курсовых» пациентов.
В то лето Чехов на Кавказ поехал, но увидел только Военно-Грузинскую дорогу. 12 августа он восторженно описывает свои впечатления Н. А. Лейкину: «Кавказ вы видели. Кажется, видели вы и Военно-Грузинскую дорогу. Если же вы еще не ездили по этой дороге, то заложите жен, детей, «Осколки» и поезжайте. Я никогда в жизни не видел ничего подобного. Это сплошная поэзия, не дорога, а чудный фантастический рассказ, написанный Демоном, который влюблен в Тамару». Однако, восхищенный природой Кавказа, он был крайне предубежден против курортов минеральной группы и прожигающей жизнь праздной публики: «В Кисловодске и вообще на курортах я не был. Приезжие говорят, что все эти милые места – дрянь ужасная». О Кисловодске и пошлой атмосфере тогдашнего буржуазного курорта Чехов мог знать также от брата Михаила, который лечился на Водах и, по словам писателя, «обратился в кисловодского Манилова». Михаил Павлович был профессиональным юристом, но это не мешало ему заниматься литературой, многие сочинения были адресованы детям, он написал мемуарную книгу «Вокруг Чехова», превосходно рисовал на фарфоре и, будучи на курорте, проявил себя способным музыкантом-импровизатором.
Позже Чехов писал поэту А. Н. Плещееву: «Уж коли хотите ошеломиться природой и ахнуть, то поезжайте на Кавказ. Минуя курорты вроде Кисловодска, поезжайте по Военно-Грузинской дороге в Тифлис». Удивительно, как позже резко поменялось отношение Чехова к Кисловодску – от откровенного неприятия до искреннего признания.
Поездка на Воды, намеченная в 1889 году, также не состоялась. А жаль: Чехов лишился возможности побывать в Пятигорске на торжественном открытии первого в России памятника М. Ю. Лермонтову.
Снова он вернулся к мысли поехать на Кавказ летом 1896 года. Из Мелихова сообщил: «На Кавказ я собираюсь, но, увы! Должно быть, не попаду южнее Кисловодска». Стремления Чехова понятны – он мечтал своими глазами увидеть «суровый край свободы», надышаться лермонтовским воздухом, вспоминал первую кавказскую поездку: «Впечатления новые, резкие, до того резкие, что все пережитое представляется мне теперь сновидением».
В августе Чехов, наконец, впервые оказался в Кисловодске. В записной книжке появилась скупая строка: «23 августа выехал из Таганрога, Ростов, Нахичевань, в Кисловодск прибыл 24 августа». Этим же числом датирована посланная сестре Марии Павловне открытка: «Я в Кисловодске. Жив и здоров. Вчера был в Нахичевани».
Более подробно узнаем о поездке из его дневника: «Из Таганрога выехал 24 августа. В Ростове ужинал с товарищем по гимназии Львом Волькенштейном, адвокатом, уже имеющим собственный дом и дачу в Кисловодске… В Кисловодске на похоронах генерала И. И. Сафонова встреча с А. И. Чупровым, потом встреча в парке с А. Н. Веселовским, 28-го поездка на охоту с бароном Штейнгелем, ночевал на Бермамуте, холод и сильнейший ветер». С бароном Чехова познакомил Н. Н. Оболонский.