В 1572 году в Варшаве умер бездетный польский король Сигизмунд II Август. С его кончиной в Польше прервалась династия Ягеллонов. Выборы нового короля затянулись на четыре года. В 1573 году на польский престол был избран Генрих III Валуа, но правил он номинально, а через год и вовсе сбежал из страны. Безвластие и политическая анархия в Речи Посполитой временно облегчили Москве борьбу за Прибалтику. В этот период московская дипломатия проведет активную работу с целью провести на польский престол московского царя. Кандидатура Ивана Грозного пользовалась определенной популярностью в среде мелкого шляхетства, которое было заинтересовано в нем как правителе, способном покончить с засилием крупной аристократии. Кроме того, литовско-русская знать ВКЛ надеялась с помощью Грозного ослабить польское влияние. Многим в Литве и Польше импонировало сближение с Московским государством для совместной защиты от экспансии Крыма и Турции.
В свою очередь Варшава видела в выборе Ивана Грозного удобную возможность мирного подчинения Московского государства и открытия его границ для польской дворянской колонизации, как это уже случилось с землями Великого княжества Литовского на условиях Люблинской унии. А Иван IV, наоборот, добивался польского престола прежде всего для мирного присоединения к Московскому царству Киева и Ливонии, с чем Варшава категорически не соглашалась. Трудности соединения столь полярных интересов привели в конечном счете к провалу московской кандидатуры. В 1576 году польским королем был избран трансильванский князь Стефан Баторий, человек образованный (закончил Падуанский университет) и решительный. Этот выбор разрушил надежды московской дипломатии на мирное решение ливонского спора. Параллельно правительство Ивана IV вело переговоры с австрийским императором Максимилианом II, стремясь добиться от него поддержки в расторжении Люблинской унии и разъединении Литвы с Польшей. Но Максимилиан отказался признать права России на Прибалтику, и переговоры окончились безрезультатно.
Впрочем, Стефан Баторий тоже не встретил единодушной поддержки в стране. Часть областей, прежде всего Данциг (Гданьск), отказались его безоговорочно признавать. Воспользовавшись вспыхнувшей на этой почве смутой, Иван IV попытался пока не поздно присоединить южную Ливонию. Летом 1577 года войска московского царя и его союзника короля Ливонии Магнуса (датский принц из Ольденбургской династии, был женат на двоюродной племяннице Ивана Грозного Марии Владимировне, княжне Старицкой, вассал Ивана IV с 1570 года) нарушили перемирие с Речью Посполитой и вторглись в подконтрольные ей юго-восточные районы Ливонии. Немногочисленные воинские части ВКЛ гетмана Ходкевича не решились вступать в бой и отошли за Западную Двину. Не встречая сильного сопротивления, войска Ивана Грозного и Магнуса к осени того же года овладели основными крепостями в юго-восточной Ливонии, Таким образом, вся Ливония к северу от Западной Двины (за исключением районов Риги и Ревеля) вновь оказалась под контролем московского царя.
Но поход 1577 года стал последним крупным военным успехом Ивана Грозного в Ливонской войне, так как надежды царя на длительную смуту в Речи Посполитой не оправдались. Стефан Баторий действовал энергично и решительно. Он осадил Данциг и быстро принудил местных жителей к присяге, а подавив внутреннюю оппозицию, направляет все силы на борьбу с Москвой. Создав хорошо вооруженную профессиональную армию из наемников (немцев, венгров, французов), он также заключил союз с Турцией и Крымом. На сей раз Иван IV не смог разъединить своих противников и оказался один на один перед лицом сильных враждебных держав, границы которых протянулись от донских степей до Карелии. Суммарно эти страны превосходили Московское царство как по населению, так и по военной мощи. Правда, на юге ситуация после грозных 1571–1572 годов несколько разрядилась. В 1577 году скончался непримиримый противник Москвы хан Девлет-Гирей, а его сын был настроен более миролюбиво. Видимо, потому, что главный покровитель и союзник Крымского ханства Турция была в то время занята кровопролитной войной с Ираном.
